tert-butyl N-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)carbamate | 1262795-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1262795-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: YOAWIMZCZAYEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromocyclohex-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  P催化的N保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯的Alder-Ene反应作为C3a-芳基六氢吲哚的新途径：Ta他汀的全合成

  摘要：

  已经制备了一系列的N-保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯（4）。已显示其中一些在乙酸钯和配体BBEDA的存在下进行分子内Alder-ene反应，从而得到通式1的C3a-芳基六氢吲哚。这些产品中的某些可以用作生物碱他扎汀的前体（2）。

  DOI：

  10.1071/ch10359
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴双环[3.1.0]己烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Concerning the Crinine Alkaloid Haemultine

  摘要：

  我们首次制备出了最初归属于辣木碱的外消旋形式 (±)-1。其中一个关键步骤是利用 Pd0 催化的分子内 Alder-ene 反应将化合物 (±)-4 转化为同分异构的顺式-C3a-芳基六氢吲哚 (±)-3。由后一种化合物衍生的氨基醇 (±)-2 在三氟乙酸存在下与多聚甲醛反应，通过 Pictet-Spengler 反应得到目标化合物 (±)-1。通过将外消旋体 (±)-1 与莫舍酸的 R 型 14 偶联得到的非对映异构体莫舍酯 15 和 16 可以通过色谱分离，然后进行还原裂解，分别得到对映体纯度为 (+)-1 和 (-)-1 的化合物。从前一种对映体得到的物理和光谱数据与标题天然产物实际上是 (+)-1 及其 Δ2,3-双键异构体的混合物这一命题相一致。

  DOI：

  10.1071/ch12473