2,2-Dimethyl-3-dodecyltosylat | 62862-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-dodecyltosylat
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-dodecane；2,2-dimethyldodecan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 62862-07-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃S
• 分子量: 368.581
• InChiKey: QJZUXNZIDXQURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-dodecyltosylat 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethyldodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Organic reactions at alumina surfaces. A mechanistic and synthetic study of sulfonate ester elimination reactions effected by chromatographic alumina

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00439a014
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 生成 2,2-Dimethyl-3-dodecyltosylat
  参考文献：
  名称：

  Organic reactions at alumina surfaces. A mechanistic and synthetic study of sulfonate ester elimination reactions effected by chromatographic alumina

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00439a014

文献信息

• Some unusual aspect aspects of organocopper chemistry: lithium organocuprate reaction with some neopentylic p-tosylate esters
  作者：Gary H. Posner、Kevin A. Babiak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92356-8

  日期：1979.9

  Diphenylcopperlithium and dimethylcopperlithium react differently with the same primary neopentylic tosylate ester. Several secondary neopentylic tosylates react with organocopperlithium reagents to give olefins via a concerted anti-1,2-dehydrosulfonation. When anti-elimination is not possible, skeletal rearrangement occurs.

  二苯基铜锂和二甲基铜锂与相同的伯新戊基甲苯磺酸酯反应不同。几种仲新戊基甲苯磺酸酯与有机铜锂试剂反应，通过协同的1,2-脱氢磺化反应生成烯烃。如果无法进行抗消除，则会发生骨骼重排。
• POSNER G. H.; BABIAK K. A., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 177, NO 1, 299-307
  作者：POSNER G. H.、 BABIAK K. A.

  DOI：——

  日期：——