4-hydroxy-benzonitrile N-oxide | 440115-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-benzonitrile N-oxide
• 英文别名: 4-Hydroxybenzonitrile oxide
• CAS: 440115-82-2
• 化学式: C₇H₅NO₂
• 分子量: 135.122
• InChiKey: IFKXAWNESQRSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-benzonitrile N-oxide 在 镍 盐酸 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-chlorooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Benzyl Ethers of 1-(4-Hydroxyphenyl)oct-2-en-1-one

  摘要：

  本研究首次开发了一种从 3-(4-羟基苯基)-5-戊基-2-异噁唑啉制备 1-(4-羟基苯基)辛-2-烯-1-酮的取代苄基醚的方法。这些醚类可作为有前途的添加剂和有用的中间体，用于合成含氟液晶。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0309-5
• 作为产物：
  描述：

  p-hydroxybenzhydroxamic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-benzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-溴高烯丙醇通过顺序O-炔丙基化和1,3-偶极环加成一锅法合成新型醚连接的二异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1684522

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Reaction of allenylmagnesium and allenylindium bromides with nitrile oxides: synthesis of novel 5-butynyl- and 5-methylisoxazoles
  作者：H.M. Sampath Kumar、Parvinder Pal Singh、Syed Shafi、Pitta Bhaskar Reddy、Kankala Shravankumar、Doma Mahender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.140

  日期：2007.1

  obtained in high yields through a domino addition, C–O heterocyclization involving allenylmagnesium bromide and benzonitrile oxide in dry THF, in which the corresponding 5-methylisoxazoles were isolated in trace amounts. However, when the reactions were attempted in aqueous media using allenylindium bromide, 5-methylisoxazoles were formed as the sole products in high yields.

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。
• An organo-NHC catalyzed domino addition approach for the selective synthesis of 5-butynylisoxazoles and subsequent Sonogashira coupling
  作者：Shravankumar Kankala、Sreekantha B. Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c5ra11947b

  日期：——

  A nucleophilic organo N-heterocyclic carbene (NHC) catalysed click-type fast domino addition of allenyl-MgBr to aryl nitrile oxides to produce 5-butynylisoxazoles with excellent selectivity and good yields is reported. The unwanted protonation and subsequent formation of 5-methylisoxazole byproducts is successfully suppressed. Furthermore, a Pd/Ag catalysed protocol for Sonogashira cross-coupling of

  据报道，亲核有机N-杂环卡宾（NHC）催化将烯基-MgBr的点击型快速多米诺加成到芳族腈氧化物上，从而生产出具有优异选择性和良好收率的5-丁炔基异恶唑。成功抑制了不需要的质子化和随后形成的5-甲基异恶唑副产物。此外，通过最小化炔烃的均相偶联，开发了Pd / Ag催化的5-丁炔基异恶唑的Sonogashira交叉偶联以获得相应的内部炔烃的高选择性和高收率的方法。
• Synthesis, antimalarial activity, and target binding of dibenzazepine-tethered isoxazolines
  作者：Koravangala S. Vinay Kumar、Gejjalagere S. Lingaraju、Yadaganahalli K. Bommegowda、Ajjampura C. Vinayaka、Pritesh Bhat、Challanayakanahally S. Pradeepa Kumara、Kanchugarakoppal S. Rangappa、D. Channe Gowda、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c5ra17926b

  日期：——

  A series of dibenzazepine tethered 3,5-disubstituted isoxazolines was synthesized and evaluated for their antimalarial activity usingP. falciparum3D7 strain. Further, the potent molecules were assessed againstP. falciparumD6, W2 and 7G8 strains.

  一系列二苯并蒽甲烷连接的3,5-二取代异恶唑烷类化合物被合成，并通过P. falciparum 3D7菌株评估其抗疟活性。此外，这些有效的分子还被对P. falciparum D6、W2和7G8菌株进行了评估。
• Synthesis and anticancer activity of novel spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives of α-santonin
  作者：Jabeena Khazir、Parvinder Pal Singh、D. Mahendhar Reddy、Irfan Hyder、Syed Shafi、S.D. Sawant、Gousia Chashoo、Ajay Mahajan、M.S. Alam、A.K. Saxena、S. Arvinda、B.D. Gupta、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.003

  日期：2013.5

  In the present study, novel Spiro derivatives of alpha-santonin were prepared and tested for their anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines. Spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives have been generated on C-ring of alpha-santonin (alpha-methylene-gamma-butyrolactone) by the 1,3-dipolar cycloaddition of alpha-santonin derivative 6 with nitrile oxides 7 and nitrones 9 respectively. Among all, compound 10b '' had shown IC50 of 0.01, 0.5 and 0.3 mu M against PC-3, THP-1 and MCF-7 cell lines respectively. Further, flow cytometry studies showed that PC-3 cells treated with the spiro-isoxazolidine derivative 10b '' were arrested in the sub G1 phase of the cell cycle in a concentration dependent manner. The spiro-isoxazolidine derivative 10b '' also showed concentration dependent inhibitory activity against NF-kappa B, p65 with 57% inhibition in 24 h at 10 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.