dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate | 1227297-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate
• 英文别名: dimethyl hydrazobenzene-4,4'-dicarboxylate
• CAS: 1227297-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ZQHVEEIKJKGLCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.7-177.2 °C
• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate 、 4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-bis(4-cyanophenyl)hydrazine 、 偶氮苯-4,4'-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  强耦合基自由基何时显示强耦​​合反应性？钯和铂双（亚氨基半醌）配合物的氢原子转移反应的热力学和动力学

  摘要：

  2,2'-亚联苯基-桥连的双（iminosemiquinone）络合物（吨BuClip）M [吨BuClipH 4 = 4,4'-二-叔丁基- Ñ，Ñ ' -双（3,5-二-叔-丁基-2-羟基苯基）-2,2'-二氨基联苯; M = Pd，Pt]可通过与苯（M = Pd）反应或催化氢化（M = Pt）还原为双（氨基苯氧化物）配合物（t BuClipH 2）M。复合物与一个aminophenoxide配体和一种iminosemiquinone配体的钯，（吨BuClipH）的Pd，是由歧化生成（吨BuClip）的Pd与（吨BuClipH 2）Pd的过程既缓慢（在23°C下在甲苯中为0.06 M –1 s –1），又仅适度有利（在CDCl 3中为K com = 1.9 ），表明两个N–H键具有基本相同的键力量。没有观察到单（亚氨基醌）配合物（t BuClipH）Pt，表明铂类似物没有显示出相称的趋势（K

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00068
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米簇催化串联选择性还原硝基芳烃

  摘要：

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc03957k

文献信息

• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。