6-(2-nitro-phenylselanylimino)-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester | 73150-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-nitro-phenylselanylimino)-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: p-Bromo-phenacyl-<6-(o-nitro-phenylselenenylimino)-penicillinat
• CAS: 73150-45-5
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN₃O₆SSe
• 分子量: 611.331
• InChiKey: IGECWAUXPNEAON-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methanolate 、 6-(2-nitro-phenylselanylimino)-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-2t-[methoxycarbonyl-(2-nitro-phenylselanylimino)-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366
• 作为产物：
  描述：

  6β-[(2-nitro-phenylselanyl)-amino]-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-(2-nitro-phenylselanylimino)-penicillanic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366