palladium meso-tetraphenyltetra[2,3]naphthaloporphyrin | 166174-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: palladium meso-tetraphenyltetra[2,3]naphthaloporphyrin
• 英文别名: PdPh4TNP；palladium meso-tetraphenyltetranaphthoporphyrin；meso-PdPh4TNP
• CAS: 166174-12-5
• 化学式: C₇₆H₄₄N₄Pd
• 分子量: 1119.63
• InChiKey: DLKUAHRXXREGCA-ZTCHSXRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到palladium meso-tetraphenyltetra[2,3]naphthaloporphyrin
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t

文献信息

• Thermally-activated upconversion based on triplet fusion for deep red photoactivation of Ru(ii) complexes
  作者：Pengfei Niu、Xuwen Da、Rui Hu、Tianjun Yu、Jinping Chen、Qianxiong Zhou、Guiwen Luo、Yi Zeng、Yi Li

  DOI：10.1039/d4nj00526k

  日期：——

  thermally activated triplet energy transfer compensates the energy loss during intersystem crossing (ISC) of the sensitizer, achieving a 0.82 eV anti-Stokes shift upconversion with over 6% quantum yield. This TTA-UC system activates a Ru(II)-based photoactivated chemotherapeutic agent, causing DNA to bleach under 700 nm LED irradiation. These results demonstrate a feasible way to develop upconversion systems

  扩大三重态-三重态湮灭上转换（TTA-UC）系统中的反斯托克斯位移并在生物透明窗口（700-900 nm）内收集光对其生物医学应用非常重要。在这项研究中，我们开发了一种TTA-UC系统，该系统使用高吸热敏化对将深红光转换为蓝色光子，其中敏化剂的三重态能级比受体的三重态能级低0.19 eV。热激活三重态能量转移补偿了敏化剂系间窜越（ISC）过程中的能量损失，实现了 0.82 eV 的反斯托克斯位移上转换，量子产率超过 6%。该 TTA-UC 系统可激活基于 Ru( II ) 的光活化化疗剂，导致 DNA 在 700 nm LED 照射下漂白。这些结果证明了开发在生物透明窗口内运行的上转换系统的可行方法，并在生物光疗中具有潜在的应用。
• Luminescent Zn and Pd Tetranaphthaloporphyrins
  作者：Vladimir V. Rozhkov、Mazdak Khajehpour、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/ic034257k

  日期：2003.7.1

  Zn and Pd complexes of meso-tetraphenyltetranaphthaloporphyrins (Ph4TNP) exhibit strong infrared absorption bands and luminesce in solutions at room temperature. S1 --> S0 fluorescence (lambda(max) = 732 nm, phi = 5.3%) is the predominant emission in the case of ZnPh4TNP (1). This emission is in part due to the delayed fluorescence (phi = 1.1%). Phosphorescence (T1 --> S0) of 1 (lambda(max) = 973 nm) is very weak ((p = 0.04%) and occurs with lifetime of about 440 mus in deoxygenated DMF In the case of PdPh4TNP (2), almost no S1 --> S0 fluorescence could be observed, while the main emission detected was T1 --> S0 phosphorescence (lambda(max) = 938 nm). The phosphorescence of 2 occurs with lifetime of about 65 mus and (0=6.5%) in deoxygenated DMF solution. Metalloporphyrins 1 and 2 are promising near infrared dyes biomedical applications.