(1S,trans) 1-[(2hydroxymethyl-1-cyclohexyl)-carbonyl]-pyrrolidine | 116174-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,trans) 1-[(2hydroxymethyl-1-cyclohexyl)-carbonyl]-pyrrolidine
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 116174-39-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: IPUJFHMGTQFTHV-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  380.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,trans) 1-[(2hydroxymethyl-1-cyclohexyl)-carbonyl]-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1S,trans)-2-羟甲基环己烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成反式八氢吲哚衍生物，即trandolapril的前体（RU 44 570），血管紧张素转化酶的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了反式八氢吲哚-2-羧酸2的立体选择性合成的精细中间体Trandolapril（RU 44 570）1。所用的旋光起始原料是通过酶水解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61225-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 sodium methylate 、 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,trans) 1-[(2hydroxymethyl-1-cyclohexyl)-carbonyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成反式八氢吲哚衍生物，即trandolapril的前体（RU 44 570），血管紧张素转化酶的抑制剂。

  摘要：

  我们描述了反式八氢吲哚-2-羧酸2的立体选择性合成的精细中间体Trandolapril（RU 44 570）1。所用的旋光起始原料是通过酶水解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61225-x

文献信息

• Process for making perhydroindole-2-carbonxylic acid
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04879392A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  A process for the asymmetric preparation of a compound of the formula ##STR1## wherein the hydrogen at 3a and 7a are of cis or trans configuration and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts comprising submitting a compound of the formula ##STR2## to a Hoffman reaction and reacting the resulting product with formaldehyde in the presence of cyanide ions and acid halide of benzoic acid or an aliphatic carboxylic acid of 1 to 5 carbon atoms to obtain a compound of the formula ##STR3## wherein R is acyl of benzoic acid or aliphatic carboxylic acid of 1 to 5 carbon atoms, cyclizing the latter to form a compound of the formula ##STR4## selectively hydrolyzing the latter with a dilute aqueous mineral acid to obtain a compound of the formula ##STR5## subjecting the latter to hydrolysis with a concentrated aqueous mineral acid to form the acid addition salt of a compound of claim 1 and optionally forming the free base.

  一种不对称制备式为##STR1##的化合物及其非毒性、药学上可接受的酸盐的方法，其中3a和7a处的氢是顺式或反式构型，包括将式为##STR2##的化合物提交给Hoffman反应，并在氰离子和苯甲酸或1至5个碳原子的脂肪族羧酸的酸卤存在下，与甲醛反应，以获得式为##STR3##的化合物，其中R为苯甲酰基或1至5个碳原子的脂肪族羧酸酰基，将后者环化形成式为##STR4##的化合物，选择性地用稀溶矿酸水水解后得到式为##STR5##的化合物，将后者用浓矿酸水水解后形成第1项化合物的酸盐，并可选择性地制备游离碱。
• Process for the synthesis of ¬2S, 3aR, 7aS|-octahydroindole-2-carboxylic acid and its conversion to trandolapril
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1724260A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  The present invention describes a novel method for the synthesis of (2S,3aR,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid of formula III using a new intermediate of formula II and conversion of the product of formula-III to trandolapril of formula I

  本发明描述了一种合成式 III 的 (2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的新方法 使用一种新的式 II 中间体 并将式Ⅲ的产物转化为式Ⅰ的曲妥普利
• BRION, FRANCIS;BUENDIA, JEAN;MARIE, CHRISTIAN
  作者：BRION, FRANCIS、BUENDIA, JEAN、MARIE, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——