monoiodo-meso-octamethylcalix[4]pyrrole | 265137-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: monoiodo-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: 2-Iodo-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin
• CAS: 265137-00-6
• 化学式: C₂₈H₃₅IN₄
• 分子量: 554.517
• InChiKey: CQFAOYJVRYFUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoiodo-meso-octamethylcalix[4]pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthryl)ethynyl]-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Optical Anion Sensors Based on Alkyne-Linked, Functionalized Calix[4]pyrroles

  摘要：

  通过将一个Calix [4]吡咯酮阴离子识别亚基通过连接到一个附着在Calix [4]吡咯酮核的β-吡咯位置的炔基间隔的色团或荧光团，产生了一种新型的阴离子传感器，可通过直接的所谓“肉眼可见”或荧光猝灭的光谱手段检测有机介质中的卤素和磷酸盐阴离子。

  DOI：

  10.1135/cccc20041027
• 作为产物：
  描述：

  MESO-八甲基杯(4)吡咯 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以20%的产率得到monoiodo-meso-octamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能化杯[4]吡咯的“构建模块”方法

  摘要：

  碘代杯[4]吡咯2和三甲基甲硅烷基乙炔基杯[4]吡咯3是制备炔基取代的杯[4]吡咯体系4的关键中间体。这后一种，进而提供了可用于制备多种炔官能杯[4]吡咯的通用前体（即。，5 - 9）通过用适当的芳基碘化物的Sonogashira条件下反应（即，在四（三苯基膦）钯（0）​​的存在。显著红移在λ最大吸收峰的值和加宽被认为在UV-VIS的系统光谱6和7在加入阴离子（例如，F。- ，氯-，H 2 PO 4 - ）的CH 2氯2，这一发现导致的建议，即这些或其他类似的系统可以找到应用作为阴离子传感器。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02295-9

文献信息

• Lithiation of <i>meso</i>-Octamethylcalix[4]pyrrole:  A General Route to <i>C</i>-Rim Monosubstituted Calix[4]pyrroles
  作者：Pavel Anzenbacher,、Karolina Jursíková、James A. Shriver、Hidekazu Miyaji、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/jo005610w

  日期：2000.11.1

  meso-octamethylcalix[4]pyrrole provides a straightforward synthetic route to new, C-rim monosubstituted calix[4]pyrroles. A variety of electrophiles were used, resulting in calix[4]pyrroles with appended functional groups including carboxyl, ester, iodo, and formyl. This method was optimized to give maximum yields of the monosubstituted derivatives with lowest possible contamination by di- and trisubstituted

  锂化以及随后将亲电试剂添加到中八甲基杯[4]吡咯中提供了直接合成新的C-rim单取代杯[4]吡咯的途径。使用了多种亲电试剂，生成了杯状[4]吡咯，其带有附加的官能团，包括羧基，酯，碘和甲酰基。该方法经过了优化，可最大程度地提高单取代衍生物的收率，同时尽可能减少二取代和三取代同类物的污染。对许多这类衍生物进行的固态研究表明，涉及溶剂和单取代的杯[4]吡咯衍生物本身的意想不到的超分子相互作用。