3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 1142173-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(2-phenylethynyl)phenol；4-phenyl-2-(2-phenylethynyl)phenol
• CAS: 1142173-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: NEGOXWRIRSBHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,5-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属碱催化 2-炔基酚分子内环化用于高效、简便地合成 2-取代苯并[b]呋喃†

  摘要：

  开发了一种无过渡金属碱催化的 2-炔基酚分子内环化，用于简便合成 2-取代的苯并[ b ]呋喃。使用容易获得的 Cs 2 CO 3作为催化剂，在温和的反应条件下，可以以良好至优异的收率获得各种 2-芳基和 2-烷基取代的苯并[ b ]呋喃。广泛的底物范围和克级高效效率的典型维持使该协议成为合成 2-取代苯并[ b ]呋喃衍生物的潜在实用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra03882a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘联苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺碳钯化/羰基环化：合成含有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚部分的杂环

  摘要：

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02664

文献信息

• A New Insight into Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylphenol with Carbon Monoxide
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol202478u

  日期：2011.11.4

  A novel and efficient pathway for the generation of 3-(benzofuran-3-ylmethylene)benzofuran-2(3H)-ones via a palladium-catalyzed carbonylative reaction of 2-alkynylphenol with carbon monoxide is described. The reaction proceeds through a double insertion of triple bonds during the reaction process. The products are obtained in good yields with high selectivity. A one-pot synthesis starting from 2-iodophenol

  描述了通过钯催化的2-炔基苯酚与一氧化碳的羰基化反应生成3-（苯并呋喃-3-基亚甲基）苯并呋喃-2（3 H）-的新颖而有效的途径。反应在反应过程中通过三键的两次插入而进行。以高收率和高选择性获得产物。还提出了一种从2-碘苯酚和炔烃开始的一锅法合成法。
• Dearomatization-Induced Cycloaddition and Aromatization-Triggered Rearrangement: Synthesis of Vertically Expanded Five-Ring Fused Benzofurans
  作者：Dandan Han、Jinjin Chen、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02329

  日期：2016.9.16

  developed for the efficient construction of vertically expanded five-ring fused benzofurans from ortho-alkynylphenols and ortho-alkynylarylaldimines. The stepwise procedure comprises a dearomatization-induced silver-catalyzed [3 + 2] cycloaddition followed by an aromatization-triggered ytterbium-catalyzed rearrangement.

  已经开发了一种脱芳香化策略，用于由邻炔基苯酚和邻炔基芳基醛亚胺有效构建垂直扩展的五环稠合苯并呋喃。逐步程序包括脱芳香化诱导的银催化的[3 + 2]环加成，然后进行芳构化触发的催化的重排。
• Mn(OAc)₃-Mediated Unexpected Cycloannulative Sulfonyl Migration Cascade using (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones and <i>ortho</i>-Alkynylphenols for Direct Synthesis of Chromene-Derived Vinyl Sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00309

  日期：——

  oxa-Michael addition–elimination of (E)-β-iodovinyl sulfones with ortho-alkynylphenols, followed by cycloisomerization and unique stereoselective sulfonyl migration in one-pot, is realized under the influence of Mn(OAc)3·2H2O. A broad range of vinyl sulfone-tethered chromenes were readily accessed in moderate to high yields with good functional group compatibility. Notably, the reaction was robust at

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。
• Pd(II)-Catalyzed Tandem Cycloannulative-Alkenylation of <i>o</i>-Alkynyl-Phenols/Anilines with (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones: A Direct Strategy To Construct 3-(Vinyl sulfonyl)benzoheterole Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00671

  日期：2023.7.7

  cross-coupling is enabled for the diversity-oriented synthesis of vinyl sulfone-tethered benzofurans and indoles in good to high yields with excellent stereoselectivity. Notably, this tandem process was consistent at the gram scale, and in situ, generation of 2-(phenylethynyl)phenol has also been utilized in a scalable synthesis. Late-stage synthetic transformations were also further explored, including isomerization

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。
• Gold-catalyzed tandem reaction of <i>o</i>-alkynylphenols with diazo compounds: access to 2,3-disubstituted benzofurans
  作者：Tingzhong Huang、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/d3ob00893b

  日期：——

  A gold-catalyzed tandem reaction of o-alkynylphenols with diazo compounds has been developed, providing the 2,3-disubstituted benzofurans in moderate to good yields under mild reaction conditions. In this protocol, the vinyl gold and gold carbene species might form during the reaction process. Control experiments have been performed to understand the reaction mechanism.

  开发了金催化邻炔基酚与重氮化合物的串联反应，在温和的反应条件下以中等至良好的收率提供 2,3-二取代苯并呋喃。在该方案中，乙烯基金和金卡宾物种可能在反应过程中形成。进行了对照实验以了解反应机理。