(R)-benzyl (2-(tert-butylsulfinyl)-6-(methoxymethoxy)phenyl) sulfane | 1310329-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl (2-(tert-butylsulfinyl)-6-(methoxymethoxy)phenyl) sulfane
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 1310329-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S₂
• 分子量: 364.53
• InChiKey: DEXAAGDKSOUQFC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-benzyl (2-(tert-butylsulfinyl)-6-(methoxymethoxy)phenyl) sulfane
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基硫醚配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

  摘要：

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.031
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-benzyl (2-(tert-butylsulfinyl)-6-(methoxymethoxy)phenyl) sulfane 、 lithium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 dibenzyl (E)-2-(1,3-diphenylallyl)malonate 、 dibenzyl (R,E)-2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基硫醚配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

  摘要：

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.031

文献信息

• tert-Butanesulfinylthioether ligands: synthesis and application in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Jibing Liu、Guihua Chen、Junwei Xing、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.031

  日期：2011.3

  the tert-butylsulfinyl moiety as the sole chiral source were designed and synthesized through a simple and efficient pathway. These ligands are effective catalyst precursors for the palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate and moderate to good stereoselectivities (up to 84% ee) were obtained.

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。