N-(2-hexyldecanoyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1608484-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-(2-hexyldecanoyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• CAS: 1608484-01-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NOS₂
• 分子量: 417.68
• InChiKey: FKJRWLMLIPSNPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hexyldecanoyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到2,6-dibromo-N-(2-hexyldecanoyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Enhanced open-circuit voltage in polymer solar cells by dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole N-acylation

  摘要：

  对二噻吩[3,2-b:2′,3′-]吡咯（DTP）进行N-酰化可提高聚合物太阳能电池的开路电压，从而提高功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4ta00525b
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基癸酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-hexyldecanoyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Enhanced open-circuit voltage in polymer solar cells by dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole N-acylation

  摘要：

  对二噻吩[3,2-b:2′,3′-]吡咯（DTP）进行N-酰化可提高聚合物太阳能电池的开路电压，从而提高功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4ta00525b

文献信息

• Low bandgap polymers based on bay-annulated indigo for organic photovoltaics: Enhanced sustainability in material design and solar cell fabrication
  作者：Jeroen Brebels、Karine C.C.W.S. Klider、Mathias Kelchtermans、Pieter Verstappen、Melissa Van Landeghem、Sabine Van Doorslaer、Etienne Goovaerts、Jarem R. Garcia、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.07.037

  日期：2017.11

  natural indigo dye, bay-annulated indigo, combined with electron-rich thiophene and 4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole units. The synthetic protocol (starting from indigo) is optimized and the final materials are thoroughly analyzed. MALDI-TOF mass spectrometry provides detailed information on the structural composition of the polymers. Best solar cell efficiencies are obtained for polymer:fullerene

  尽管有机光伏（OPV）领域的研究仍仅着眼于效率，但为提高生产过程的可持续性而做出的努力以及包含器件堆栈的材料对于实现真正可再生能源的承诺也同样至关重要。在这项研究中，朝这个方向采取了许多步骤。所有的光敏聚合物都包含一个受自然靛蓝染料启发的缺电子结构单元，月桂色靛蓝，富电子噻吩和4 H-二硫代[3,2- b：2'，3'- d]吡咯单元。优化了合成方案（从靛蓝开始），并对最终材料进行了全面分析。MALDI-TOF质谱提供了有关聚合物结构组成的详细信息。对于从原始非卤代溶剂（邻二甲苯）旋涂的聚合物：富勒烯共混物，可获得最佳太阳能电池效率，强烈建议降低其对OPV的生态足迹，这对于大规模生产和商业化是必不可少的。