dimethyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1248339-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1248339-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: AFZMQCNWXCTDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以143 mg的产率得到1-tert-butyl 2,3-dimethyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金多元催化合成高取代的吡咯的催化方法的发展：通过惠斯根环加成研究的机理见解。

  摘要：

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ { 1个H}，和13 C {11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。

  DOI：

  10.1021/jo302349k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-(furan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95 mg的产率得到dimethyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742