Methyl 3,5,6-trichlorosalicylate | 111217-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,5,6-trichlorosalicylate
• 英文别名: Methyl 2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzoate
• CAS: 111217-18-6
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₃
• mdl: MFCD09971340
• 分子量: 255.485
• InChiKey: HFKRDBIRHHPUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromoethoxy)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 Methyl 3,5,6-trichlorosalicylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到methyl 2,3,5-trichloro-6-(2-((4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-7-yl)oxy)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和初步生物学评估†

  摘要：

  根据药效团结合原理，设计，合成了一组新的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物，并对其生物学活性进行了评估。细胞毒性评估表明，化合物10v对HCT-116细胞显示出比5-Fu更高的效价。初步的生物学活性研究表明，化合物10v可以抑制HCT-116细胞的集落形成和迁移。此外，Hoechst 33258染色测定法和流式细胞仪显示用化合物10v治疗诱导HCT-116细胞的凋亡呈浓度依赖性，但对它们的细胞周期无影响。WB分析表明，HIF-1α，微管蛋白，HK-2和PFK可能是化合物10v的潜在药效团靶标。微管蛋白是化合物10v的潜在药物靶标，这是通过分析与微管蛋白复合的化合物10v的晶体结构来解释的。这些结果表明，化合物10v可能是有前途的抗肿瘤药物候选物，值得进一步优化和评估。

  DOI：

  10.1039/c8nj04533j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5,6-三氯水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 生成 Methyl 3,5,6-trichlorosalicylate
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和初步生物学评估†

  摘要：

  根据药效团结合原理，设计，合成了一组新的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物，并对其生物学活性进行了评估。细胞毒性评估表明，化合物10v对HCT-116细胞显示出比5-Fu更高的效价。初步的生物学活性研究表明，化合物10v可以抑制HCT-116细胞的集落形成和迁移。此外，Hoechst 33258染色测定法和流式细胞仪显示用化合物10v治疗诱导HCT-116细胞的凋亡呈浓度依赖性，但对它们的细胞周期无影响。WB分析表明，HIF-1α，微管蛋白，HK-2和PFK可能是化合物10v的潜在药效团靶标。微管蛋白是化合物10v的潜在药物靶标，这是通过分析与微管蛋白复合的化合物10v的晶体结构来解释的。这些结果表明，化合物10v可能是有前途的抗肿瘤药物候选物，值得进一步优化和评估。

  DOI：

  10.1039/c8nj04533j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 5,6,7-trimethoxy flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Renbo Liu、Xiangping Deng、Yijiao Peng、Wanshi Feng、Runde Xiong、Yang Zou、Xiaoyong Lei、Xing Zheng、Zhizhong Xie、Guotao Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103652

  日期：2020.3

  5,6,7-Trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were designed by the joining of three important pharmacophores (TMP, flavonoid, and SA) according to the combination principle. A series of novel trimethoxy flavonoid salicylate derivatives were synthesized and their in vitro anti-tumor activities were evaluated. Among these derivatives, compound 7f exhibited excellent antiproliferative activity against

  通过结合三种重要的药效团（TMP，类黄酮和SA），设计了5,6,7-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物。合成了一系列新型三甲氧基黄酮水杨酸酯衍生物，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。在这些衍生物中，化合物7f对HGC-27细胞和MGC-803细胞表现出优异的抗增殖活性，IC50值分别为10.26±6.94μM和17.17±3.03μM。随后，对细胞集落形成（克隆形成存活测定），细胞迁移（伤口愈合测定），细胞周期分布（PI染色测定），细胞凋亡（Hoechst 33258染色测定和膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定）的影响，乳酸水平（乳酸测量），确定微管排列失调（免疫荧光染色分析）和对接姿势（分子对接模拟）。进一步的蛋白质印迹分析证实，化合物7f可以有效下调糖酵解相关蛋白HIF-1α，PFKM和PKM2以及肿瘤血管生成相关蛋白VEGF的表达。总体而言，这些研究表明，化合物7f作为其中的代表性化
• Process for preparing esters of 3,5,6-trichlorosalicyclic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05194666A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  An improved process for the synthesis of esters of 3,5,6-trichlorosalicylic acid in quantitative yield comprises reacting the acid with an alcohol under distillation conditions in the presence of a titanium ester or chelate catalyst, whereby byproduct ether formation from the alcohol is suppressed. The process is especially applicable to a process by which salicylic acid is chlorinated first in concentrated sulfuric acid and then with iodine catalyst to make the trichlorosalicylic acid which is extracted and then reacted with an alcohol and a titanium catalyst to make the ester.

  一种改进的合成3,5,6-三氯水杨酸酯的工艺，在定量产率下，包括在蒸馏条件下，在钛酯或螯合催化剂的存在下，将水杨酸与醇反应，从而抑制醇生成的副产物醚。该工艺特别适用于一种工艺，即首先将水杨酸在浓硫酸中氯化，然后用碘催化剂使三氯水杨酸生成，然后提取并与醇和钛催化剂反应制备酯。
• A Transformable and Bulky Methacrylate Monomer That Enables the Synthesis of an MMA‐nBA Alternating Copolymer: Sequence‐Dependent Self‐Healing Properties
  作者：Haiwang Lai、Changming Jin、Junsu Park、Ryohei Ikura、Yoshinori Takashima、Makoto Ouchi

  DOI：10.1002/anie.202218597

  日期：2023.3.27

  transformable methacrylate monomer was designed for the synthesis of a methyl methacrylate (MMA)-n-butyl acrylate (nBA) alternating copolymer. The keys to this achievement are the introduction of the adamantyl group to suppress homopolymerization of the MMA monomer and the transesterification for the selective and quantitative transformation into methyl ester pendants. The alternating copolymer exhibited

  设计了一种体积庞大且可转化的甲基丙烯酸酯单体，用于合成甲基丙烯酸甲酯 (MMA)-丙烯酸正丁酯 ( n BA) 交替共聚物。这一成就的关键是引入金刚烷基以抑制 MMA 单体的均聚和酯交换以选择性和定量地转化为甲酯悬垂体。与统计共聚物相比，交替共聚物表现出优异的自愈性能。
• ANGHELESCU, N.;DUMITRESCU, E.;CRAIU, C.;COSTOV, J.;PARMAC, S.
  作者：ANGHELESCU, N.、DUMITRESCU, E.、CRAIU, C.、COSTOV, J.、PARMAC, S.

  DOI：——

  日期：——
• US5194666A
  申请人：——

  公开号：US5194666A

  公开（公告）日：1993-03-16