perfluorophenyl (2R,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate | 1214247-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: perfluorophenyl (2R,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate
• CAS: 1214247-64-9
• 化学式: C₃₃H₃₈F₅NO₅Si
• 分子量: 651.746
• InChiKey: MEHQHIIYCIZCCG-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-3-methoxy-1,2-dihydropyrrol-5-one 、 perfluorophenyl (2R,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到tert-butyl ((2R,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((S)-2-((S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpropyl)-3-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sintokamide C

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of sintokamide C was accomplished in 14 steps with an overall yield of 3.8% starting from Garner's aldehyde, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol100095p
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到perfluorophenyl (2R,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sintokamide C

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of sintokamide C was accomplished in 14 steps with an overall yield of 3.8% starting from Garner's aldehyde, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol100095p