4-甲基伞形酮硫酸酯 | 25892-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮硫酸酯
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl sulfate
• 英文别名: 4-Methylumbelliferone sulfate；[3H]-4-Methylumbelliferone sulfate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) hydrogen sulfate
• CAS: 25892-63-1
• 化学式: C₁₀H₈O₆S
• 分子量: 256.236
• InChiKey: FUYLLJCBCKRIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮硫酸酯 在 胆固醇 、 human sulfotransferase SULT₁A₁, K₆₉E/R₇₂G double mutant 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 、 magnesium chloride 、 human sulfotransferase SULT₂B₁b, S₃₄₈D mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  SULT2B1b 酶动力学无标记表征的解吸电喷雾电离质谱分析

  摘要：

  基于高通量解吸电喷雾电离质谱的新型无标记酶测定法的首次应用被证明用于磺基转移酶 (SULT) 2B1b 的动力学表征，这是前列腺癌治疗的潜在靶标。这种方法的结果，包括 SULT2B1b 对其三种主要底物的行为，与新的荧光偶联酶测定的结果一致。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200043
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 4-甲基伞形酮硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  类固醇和非类固醇氨基磺酸盐是类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  描述了合成有效途径的类固醇和非类固醇氨基磺酸盐类酶类固醇硫酸酯酶的活性定点抑制剂的途径，类固醇硫酸酯酶是绝经后妇女激素依赖型乳腺癌的治疗中的局部靶标。检查了新化合物对完整MCF-7乳腺癌细胞和胎盘微粒体中的雌酮硫酸酯酶（E1-STS）的抑制作用。雌酮的钠盐与氨磺酰氯反应，得到雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，2），可有效抑制E1-STS活性（在完整的MCF-7细胞中，0.1 microM时> 99％，IC50 = 65 pM）。时间和浓度依赖性，表明EMATE是一种活性的定点抑制剂。EMATE还具有体内口服活性。合成了5,6,7,8-四氢萘2-O-氨基磺酸盐（7）及其N-甲基化衍生物（8和9），7和10在10 microM时可将完整的MCF-7细胞中的E1-STS活性抑制79％。制备4-甲基香豆素7-O-氨基磺酸盐（COUMATE）及其衍生物（14、16和18）以扩展该系列非甾体抑制剂，并且COUMATE在10

  DOI：

  10.1021/jm970527v
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 4-甲基伞形酮硫酸酯 、 human sulfotransferase SULT₁A₁, K₆₉E/R₇₂G double mutant 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 、 magnesium chloride 、 human sulfotransferase SULT₂B₁b, S₃₄₈D mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 胆甾醇硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  SULT2B1b 酶动力学无标记表征的解吸电喷雾电离质谱分析

  摘要：

  基于高通量解吸电喷雾电离质谱的新型无标记酶测定法的首次应用被证明用于磺基转移酶 (SULT) 2B1b 的动力学表征，这是前列腺癌治疗的潜在靶标。这种方法的结果，包括 SULT2B1b 对其三种主要底物的行为，与新的荧光偶联酶测定的结果一致。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200043

文献信息

• Synthesis and evaluation of general mechanism-based inhibitors of sulfatases based on (difluoro)methyl phenyl sulfate and cyclic phenyl sulfamate motifs
  作者：Sarah R. Hanson、Lisa J. Whalen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.002

  日期：2006.12

  inhibit sulfatases. The MbI motifs were based on simple aromatic sulfates, which are known to be commonly accepted substrates across this highly conserved enzyme class, so that they might be generally useful for sulfatase labeling studies. (Difluoro)methyl phenol sulfate analogs, constructed to release a reactive quinone methide trap, were not capable of irreversibly inactivating the sulfatase active

  设计了几种基于模型机制的抑制剂（MbIs），并评估了它们抑制硫酸酯酶的能力。MbI基序基于简单的芳香族硫酸盐，已知它是该高度保守的酶类别中普遍接受的底物，因此它们通常可用于硫酸酯酶标记研究。被构造成释放反应性醌甲基化物陷阱的（二氟）甲基苯酚硫酸盐类似物不能不可逆地失活硫酸酯酶活性位点。另一方面，环氨基磺酸盐（CySAs）表现出与活性定点作用模式一致的抑制曲线。这些分子代表了一种新型支架，用于标记硫酸酯酶和探测其催化机理。
• A Desulfatation-Oxidation Cascade Activates Coumarin-Based Cross-Linkers in the Wound Reaction of the Giant Unicellular Alga Dasycladus vermicularis
  作者：Matthew Welling、Cliff Ross、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/anie.201100908

  日期：2011.8.8

  Plugged up: A rapid and efficient cascade of desulfatation, oxidation, and cross‐linking mediates wound sealing in the giant‐celled alga Dasycladus vermicularis (see picture). UV and fluorescence studies and mass spectrometry show the wound plug is a coumarin‐based polymer.

  堵塞：脱硫，氧化和交联的快速有效级联介导了巨大细胞藻类Dasycladus vermicularis中的伤口密封（见图）。紫外线和荧光研究以及质谱分析表明，伤口塞是一种基于香豆素的聚合物。
• Comprehensive kinetic and substrate specificity analysis of an arylsulfatase from Helix pomatia using mass spectrometry
  作者：Mário S.P. Correia、Caroline Ballet、Hannes Meistermann、Louis P. Conway、Daniel Globisch

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.031

  日期：2019.3

  commonly used arylsulfatase extracted from the snail Helix pomatia. In the past, this enzyme has been used in the form of a crude mixture of enzymes, however, recently we have purified this sulfatase for a new application in metabolomics-driven discovery of sulfated metabolites. To evaluate the substrate specificity of this promiscuous sulfatase, we have synthesized a series of new sulfated metabolites

  硫酸酯酶将硫酸化的代谢产物水解成其相应的醇，并存在于生活的所有领域。这些酶已在药物的代谢研究，兴奋剂控制分析以及代谢组学中得到了重要应用。由于涉及硫酸化代谢物的代谢过程与人体病理生理状况之间的联系，人们对硫酸酯酶的兴趣有所增加。在本文中，我们介绍了从蜗牛螺旋果树提取的最常用的芳基硫酸酯酶的首次综合底物特异性和动力学分析。在过去，这种酶以酶的粗混合物形式使用，但是最近，我们已经纯化了该硫酸酯酶，以在代谢组学驱动的硫酸盐代谢物发现中的新应用。为了评估这种混杂硫酸酯酶的底物特异性，我们合成了一系列结构多样的新型硫酸盐代谢物，并采用质谱分析法对动力学底物水解进行了评估。我们对纯化的酶的分析表明，硫酸酯酶对具有双环或三环芳族骨架的代谢物具有强烈的偏好，而对单环芳族酚则具有较小的偏好。该代谢物文库和质谱方法可用于表征人类和肠道菌群中其他硫酸酯酶，以研究它们与疾病发展的关系。我们对纯化的酶的分析表明，硫
• Compound
  申请人：Reed John Michael

  公开号：US20050154050A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A compound is described. In particular, a non-steroidal sulphamate compound is described. The compound is suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase. The compound is of general Formula (A), wherein R 1 -R 6 are independently selected from H, halo, hydroxy, sulphamate, alkyl and substituted variants or salts thereof; but wherein at least one of R 1 -R 6 is a sulphamate group; and wherein X is any one of S, NH, a substituted N, CH 2 , or a substituted C.

  描述了一种化合物。具体地，描述了一种非甾体磺酸酯化合物。该化合物适用于用作雌二醇磺酸酶的抑制剂。该化合物具有通用的A式，其中R1-R6独立选择自H、卤素、羟基、磺酸酯、烷基和其取代物或盐；但是其中至少一个R1-R6是磺酸酯基；且X是S、NH、取代N、CH2或取代C中的任意一种。
• New enzymatic and mass spectrometric methodology for the selective investigation of gut microbiota-derived metabolites
  作者：Caroline Ballet、Mário S. P. Correia、Louis P. Conway、Theresa L. Locher、Laura C. Lehmann、Neeraj Garg、Miroslav Vujasinovic、Sebastian Deindl、J.-Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1039/c8sc01502c

  日期：——

  through metabolic interaction. Selective investigation of the co-metabolism of bacteria and their human host is a challenging task and methods for their analysis are limited. One class of metabolites associated with this co-metabolism are O-sulfated compounds. Herein, we describe the development of a new enzymatic assay for the selective mass spectrometric investigation of this phase II modification class

  肠道菌群通过代谢相互作用显着影响人体生理。对细菌及其人类宿主的共代谢的选择性研究是一项艰巨的任务，其分析方法受到限制。一类与此代谢相关的代谢产物是O-硫酸化的化合物。在这里，我们描述了一种新的酶促测定方法的开发，用于该第二阶段修饰类别的选择性质谱研究。对人类尿液和粪便样品的分析导致检测到206种硫酸化代谢产物，是人类代谢组数据库中报告的三倍。我们使用合成的内标和质谱碎裂实验确定了36种硫酸盐代谢物的化学结构，包括未知的和普遍报道的微生物来源的硫酸盐代谢物。我们的发现表明，酶样品预处理与最新的代谢组学分析相结合代表了一种新的有效策略，可用于发现人类样品中未知的微生物来源的代谢产物。