(9R)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol | 110549-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9R)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol
• 英文别名: 4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-hydroxymethyl]quinolin-6-ol
• CAS: 110549-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: RASAUPYEBCYZRS-MBZVMHRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 (9R)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  Prajer; Suszko, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 555,558

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 、 3-fluoro-1-phenylindolin-2-one 在 (9R)-10,11-Dihydro-cinchonan-9,6'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到tetraethyl (2-(3-fluoro-2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  有机催化 3-氟吲哚与偏二膦酸不对称迈克尔加成

  摘要：

  3-氟羟吲哚和生发双膦酸盐结构基序因其相关的生物活性而在生物活性分子中普遍存在。我们描述了一种通过3-氟羟吲哚和亚乙烯基二膦酸酯之间的高度对映选择性迈克尔加成反应获得带有偕二磷酸片段的3,3-二取代3-氟羟吲哚的方法。这些反应由市售金鸡纳生物碱催化剂催化，具有涉及3-氟羟吲哚的广泛底物范围，并以高达95%的收率和高达95%的对映体过量提供相应的加成产物。还提出了解释观察到的立体化学的合理反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00289