N-烯丙氧羰基-1,6-己二胺 盐酸盐 | 184292-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙氧羰基-1,6-己二胺 盐酸盐
• 中文别名: N-烯丙氧羰基-1,6-己二胺盐酸盐；N-Alloc-1,6-己二胺盐酸盐
• 英文名称: (6-aminohexyl)carbamic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 6-aminohexylcarbamate；Prop-2-EN-1-YL N-(6-aminohexyl)carbamate；prop-2-enyl N-(6-aminohexyl)carbamate
• CAS: 184292-16-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: XSOYFVHMEXDMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙氧羰基-1,6-己二胺 盐酸盐 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到[2S-(2β(3Z,5S,6S,7R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S),3β,4β,5α,6α)]-14,18-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-19-{4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}tetrahydro-3,5-dimethyl-6-(phenylthio)-2H-pyran-2-yl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Discodermolides Useful for Investigating Microtubule Binding and Stabilization

  摘要：

  Discodermolide is a marine natural product reported to inhibit the proliferation of T cells and exhibit immunosuppresive activity. Total syntheses of the natural antipode of discodermolide and several variants are reported. These studies provide reagents to investigate discodermolide's recently discovered ability to bind and stabilize microtubules in cells, Retrosynthetically, the polypropionate is divided into three fragments of approximately equal complexity. This modular strategy provides convergency in the synthesis and facilitates the preparation of discodermolide-based reagents.

  DOI：

  10.1021/ja961374o
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 碳酸烯丙基苯酯 生成 N-烯丙氧羰基-1,6-己二胺 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  稳定的螺旋类肽通过共价侧链至侧链环化。

  摘要：

  类肽是低聚的N-取代的甘氨酸，具有作为生物学上相关的化合物的潜力。螺旋类肽为蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的产生提供了引人注目的折叠。由于类肽折叠主要通过α-手性侧链的空间方向进行，因此在有机介质和水性介质中螺旋类肽折叠的产生一直受到严格的设计规则的限制。在这里，提出了一种新的方法，可借助侧链至侧链环化作用在类肽中诱导螺旋折叠。通过固相合成产生环状类肽，并研究它们的折叠。环化在有机介质中的类肽中诱导明显的螺旋，帮助在水性介质中折叠，并且仅需要引入相对较少的手性芳族侧链。

  DOI：

  10.1039/b806847j

文献信息

• Novel method for the synthesis of urea backbone cyclic peptides using new Alloc-protected glycine building units
  作者：Mattan Hurevich、Yftah Tal-Gan、Shoshana Klein、Yaniv Barda、Alexander Levitzki、Chaim Gilon

  DOI：10.1002/psc.1218

  日期：2010.4

  properties. Backbone cyclic peptides are prepared by the incorporation of special building units, capable of forming amide, disulfide and coordinative bonds. Urea bridge is often used for the preparation of cyclic peptides by connecting two amine functionalized side chains. Here we present urea backbone cyclization as an additional method for the preparation of backbone cyclic peptide libraries. A

  利用用作天然药效基团的官能团对生物活性肽的环化通常伴随着活性的丧失。开发了骨架环化方法以克服该限制并增强药理特性。骨干环肽是通过掺入能够形成酰胺，二硫键和配位键的特殊结构单元来制备的。尿素桥通常用于通过连接两个胺官能化的侧链来制备环肽。在这里，我们介绍了尿素骨架环化作为制备骨架环肽文库的另一种方法。用于结晶的Fmoc-合成的直接方法Ñ α介绍了[ω-氨基（Alloc）-烷基]甘氨酸构建单元。制备了一组尿素主链环状糖原合酶激酶3类似物，并评估了其作为抗癌药对蛋白激酶B的抑制作用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates
  作者：Jørn Bolstad Christensen、Michael Pittelkow、Rasmus Lewinsky

  DOI：10.1055/s-2002-34859

  日期：——

  Utilising alkyl phenyl carbonates, an economical, practical and versatile method for selective Boc, Cbz and Alloc protection of polyamines has been developed. This method allows Boc, Cbz and Alloc protection of primary amines in the presence of secondary amines by reaction of the polyamines with the alkyl phenyl carbonates. Also, this method allows mono carbamate protection of simple symmetrical aliphatic α,ω-alkanediamines in high yields with respect to the diamine. Finally, the method allows selective carbamate protection of a primary amine located on a primary carbon in the presence of a primary amine located on a secondary or a tertiary carbon in excellent yields.

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。
• MONO CARBAMATE PROTECTION OF ALIPHATIC DIAMINES USING ALKYL PHENYL CARBONATES
  作者：Pittelkow, Michael、Lewinsky, Rasmus、Christensen, Jørn B.、Cesario, Cara、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0209

  日期：——