2-(bromomethyl)benzo[c]phenanthrene | 35160-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)benzo[c]phenanthrene
• CAS: 35160-97-5
• 化学式: C₁₉H₁₃Br
• 分子量: 321.216
• InChiKey: OPZOYHUSECKLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)benzo[c]phenanthrene 在 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到benzo[c]phenanthrene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香兰素的新合成

  摘要：

  2-取代的苯并[c]菲的快速真空热解已被用作新的，简单的“碗形”碳氢呋喃烯1合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲氧基异庚腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(bromomethyl)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二氟-1-烯烃的多米诺环化合成甲基芳烃基多环芳烃

  摘要：

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190252

文献信息

• Expeditious synthesis of helicenes using an improved protocol of photocyclodehydrogenation of stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Anju R. Chaudhary、Parthiv R. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.902

  日期：——

  developed for photodehydrocyclization of stilbenes for the synthesis of phenanthrenes and helicenes. This procedure involves the use of THF as a scavenger of hydriodic acid produced during iodine mediated photodehydrocyclization. The use of THF is advantageous due to its higher boiling point, lower cost and easy availability as compared to propylene oxide. The method is applied to synthesize a number

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。
• 2-Bromo[6]helicene as a Key Intermediate for [6]Helicene Functionalization
  作者：Martin Jakubec、Tomáš Beránek、Pavel Jakubík、Jan Sýkora、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03234

  日期：2018.4.6

  The synthesis of 2-bromo[6]helicene was revised and improved up to 51% yield. Its reactivity was thoroughly investigated, and a library of 17 different carbon, boron, nitrogen, phosphorus, oxygen and sulfur substituted derivatives was prepared. The racemization barrier for 2-bromo[6]helicene was determined, and the usage of enantiomers in the synthesis of optically pure helicenes was rationalized.

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。
• Synthesis of 2-Phospha[7]helicene, a Helicene with a Terminal Phosphinine Ring
  作者：Tomáš Beránek、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Ivana Císařová、Jaroslav Žádný、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01723

  日期：2022.7.8

  synthetic strategy toward phosphahelicenes containing a terminal phosphinine ring has been explored. The 4-phenyl-6-methyl-2-phospha[7]helicene was prepared from starting 2-bromobenzo[c]phenanthrene in 12% overall yield in 12 steps. The synthetic approach involves introduction of the phosphorus function prior to photocyclization forming the final helicene skeleton, followed by the formation of a phosphorus

  已经探索了针对含有末端膦环的磷酸螺旋烯的合成策略。4-phenyl-6-methyl-2-phospha[7]helicene 由起始 2-溴苯并[ c ]菲在 12 个步骤中以 12% 的总产率制备。合成方法包括在光环化形成最终的螺旋骨架之前引入磷功能，然后形成磷六环。通过 X 射线晶体学证实了具有末端膦环的第一个 phosphahelicene 的结构。
• Janke, Roland; Haufe, Guenter, Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1432 - 1434
  作者：Janke, Roland、Haufe, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Hexahelicene. Absolute configuration
  作者：David A. Lightner、Daniel T. Hefelfinger、Thomas W. Powers、Gerard W. Frank、Kenneth N. Trueblood

  DOI：10.1021/ja00765a041

  日期：1972.5