(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 1242143-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1242143-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: QQRXDGVFWDRORK-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-State and Solution-Phase Conformations of Pseudoproline-Containing Dipeptides

  摘要：

  核磁共振研究了 14 种源自苏氨酸的含假脯氨酸二肽（包括四种 d-allo-Thr 衍生物）的构象。在溶液中，所有二肽的主要构象都是假脯氨酸与前一个氨基酸之间的酰胺键为顺式。对于 N 端受到保护的二肽，顺式构象与反式构象的比例与 N 端氨基酸的侧链或 Thr 残基的立体化学关系不大。然而，对于具有自由 N 端的二肽，顺式转化物和反式转化物的比例因侧链的存在而存在显著差异。我们对三种二肽进行了结晶，并测定了它们的 X 射线结构。在两种情况下（苄氧羰基（Cbz）-Val-Thr(ΨMe,Mepro)-OMe 和 Cbz-Val-Thr(ΨMe,Mepro)-OH ），二肽在固态下采用了反式构象，这与在溶液中观察到的结构截然不同。在第三种情况（9-芴甲氧羰基（Fmoc）-Val-d-allo-Thr(ΨMe,Mepro)-OH）中，观察到的是顺式酰胺几何结构。这些结构差异归因于晶体-堆积相互作用。

  DOI：

  10.1071/ch09151