1-(5-氯-1,2,4-噻二唑-3-基甲基)-3-{1-[3-(5-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基}-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 | 1021533-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(5-氯-1,2,4-噻二唑-3-基甲基)-3-{1-[3-(5-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基}-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3-ylmethyl)-3-{1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• CAS: 1021533-89-0
• 化学式: C₂₉H₃₆ClN₅O₃S
• 分子量: 570.156
• InChiKey: YBTDWJXRXNZHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-氯甲基-1,2,4-噻二唑 、 1-(1-(3-(5-methoxy-2-methylphenoxy)-4-methylpentyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-(5-氯-1,2,4-噻二唑-3-基甲基)-3-{1-[3-(5-甲氧基-2-甲基-苯氧基)-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基}-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-3取代苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为具有镇痛作用的NOP受体激动剂的结构活性关系和CoMFA。

  摘要：

  使用CoMFA模型的预测能力，优化了一系列3-苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-一类似物的N-3位置。该模型用于对化合物进行优先排序，最终合成出三唑（+）-24。（+）-24被发现是一种高亲和力，强效的NOP激动剂，并在静脉内施用给啮齿动物后表现出抗伤害感受和抗痛觉过敏的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.005