Benzhydrylidene-carbamic acid benzyl ester | 213128-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzhydrylidene-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (diphenylmethylene)carbamate
• CAS: 213128-18-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: AOEZJIBLQMUNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzhydrylidene-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (α-amino-benzhydryl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Cα,α-Disubstituted (Diarylaminomethyl)-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 5.0h， 生成 Benzhydrylidene-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Cα,α-Disubstituted (Diarylaminomethyl)-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2125

文献信息

• Fluoro‐Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Yusuke Takahashi、Ryosuke Higuma、Susumu Ishikawa、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202003831

  日期：2020.6.26

  The external quenching method based on flow microreactors allows the generation and use of short‐lived fluoro‐substituted methyllithium reagents, such as fluoromethyllithium, fluoroiodomethyllithium, and fluoroiodostannylmethyllithium. Highly chemoselective reactions have been developed, opening new opportunities in the synthesis of fluorinated molecules using fluorinated organometallics.

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。
• Modular and Chemoselective Strategy for the Direct Access to α-Fluoroepoxides and Aziridines via the Addition of Fluoroiodomethyllithium to Carbonyl-Like Compounds
  作者：Serena Monticelli、Marco Colella、Veronica Pillari、Arianna Tota、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04001

  日期：2019.1.18

  An expeditious, high-yielding synthesis of rare α-fluoroepoxides and α-fluoroaziridines through the addition of the unkown fluoroiodomethyllithium (LiCHIF)—formed via deprotonation the commercially available fluoroiodomethane with a lithium amide base—to carbonyl-like compounds is documented. The ring-closure reactions, leading to α-fluorinated three-membered heterocycles, rely on the diversely reactive

  文献中记载了通过添加未知的氟碘甲基锂（LiCHIF）可以快速，高产地合成稀有的氟碘甲基锂（LiCHIF）的方法，该方法是通过将商业上可获得的氟碘甲烷与酰胺基锂脱质子化而生成的，类似于羰基化合物。导致α-氟化三元杂环的闭环反应依赖于不同的反应性C–I和C–F键。在高度敏感的官能团（醛，酮，腈，烯烃）的存在下，观察到了出色的化学选择性，而这些官能团在同源序列中一直未受影响。
• Pd-Catalysed direct C(sp²)–H fluorination of aromatic ketones: concise access to anacetrapib
  作者：Qiuzi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Shuang Wang、Lei Chen、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1cc01047f

  日期：——

  The Pd-cataylsed direct ortho-C(sp2)–H fluorination of aromatic ketones has been developed for the first time. The reaction features good regioselectivity and simple operations, constituting an alternative shortcut to access fluorinated ketones. A concise synthesis of anacetrapib has also been achieved by using late-stage C–H fluorination as a key step.

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。