(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate | 132617-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 3(S)-hydroxy-6(R)-acetoxycyclohex-1-ene；cis-4-hydroxycyclohex-2-enyl acetate；[(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 132617-15-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PTOPFIIYFSHVJP-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到(R)-4-acetoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (R)- and (S)-4-Benzyloxy-2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001413l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol 反应 46.0h， 生成 (1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of (3S,6R) and (3R,6S)-3-hydroxy-6-acetoxycyclohex-1-ene

  摘要：

  Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of 2 in water afforded (3S,6R)-3. The antipode (3R,6S)-3 was prepared by enantioselective acylation of 4 using the same enzyme.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80595-w

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• Further study on synthesis of the cyclobakuchiols
  作者：Hidehisa Kawashima、Masahiro Sakai、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.092

  日期：2015.4

  product afforded the 4-(CH2C(Me))-substituted 2-cyclohexenone. BF3·OEt2-assisted 1,4-addition of the enone with (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2 furnished the ketone, which is the key intermediate for the synthesis of cyclobakuchiols A and C. Second, the allylic picolinate with CMe2(OTES) and 4-MeOC6H4 groups at 3 and 4 positions of the cyclohexane ring was synthesized through 1,4-addition of (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2

  描述了两个结果。首先，将奎宁酸转化为2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯。Ni催化的CH 2 C（Me）MgBr / ZnCl 2 / TMEDA的单乙酸酯的烯丙基取代，然后氧化所得的S N 2型产物，得到4-（CH 2 C（Me））-取代的2-环己烯酮。BF 3 ·OET 2 -assisted 1,4-加成烯酮与（4-MeOC 6 H ^ 4）2的Cu（MgBr）·MgBr 2提供的酮，这是cyclobakuchiols A和C的合成中的关键中间体第二，具有CMe 2（OTES）和4-MeOC 6的烯丙基吡啶甲酸通过将（4-MeOC 6 H 4）2 Cu（MgBr）·MgBr 2加到4-（CMe 2（OTES））-2-中，将1,4-加成合成在环己烷环的3和4位上的H 4基团。环己烯酮。将该吡啶甲酸酯进行烯丙基取代，然后脱保护，得到环爆酚C。此外，将环爆酚C的甲基醚转化为环爆酚A。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Allylic Tosylcarbamates: Scope, Derivatization, and Mechanistic Aspects
  作者：Antoine Joosten、Andreas K. Å. Persson、Renaud Millet、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202359

  日期：2012.11.19

  reoxidation (molecular oxygen) is suitable for this transformation. The title reaction is shown to proceed through overall trans‐amidopalladation of the olefin followed by β‐hydride elimination. This process is scalable and the products are suitable for a range of subsequent transformations such as: kinetic resolution (KR) and oxidative Heck‐, Wacker‐, and metathesis reactions.

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。
• MARINO, J. P.;JAEN, J. C., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 441-444
  作者：MARINO, J. P.、JAEN, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• US7262215B2
  申请人：——

  公开号：US7262215B2

  公开（公告）日：2007-08-28