N-(4-Formyl-benzyl)-4-pyrrolidin-1-yl-benzamide | 617691-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Formyl-benzyl)-4-pyrrolidin-1-yl-benzamide
• 英文别名: N-[(4-formylphenyl)methyl]-4-pyrrolidin-1-ylbenzamide
• CAS: 617691-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: JGCSIUNVOODGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Formyl-benzyl)-4-pyrrolidin-1-yl-benzamide 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[4-[(E)-3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]methyl]-4-pyrrolidin-1-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-(4-Substituted-phenyl)-N-hydroxy-2-propenamides, a New Class of Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  Inhibitors of histone deacetylases (HDACs) have been shown to induce differentiation and/or apoptosis of human tumor cells. Novel 3-(4-substituted-phenyl)-N-hydroxy-2-propenamides have been prepared as a new class of HDAC inhibitors and evaluated for their antiproliferative activity and HDAC inhibitory activity. Incorporation of a 1,4-phenylene carboxamide linker, shown by 5, and a 4-(dimethylamino)phenyl or 4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl group as a cap substructure generated highly potent hydroxamic acid-based HDAC inhibitors 5a and 5b.

  DOI：

  10.1021/jm030377q
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxymethylbenzyl)-4-pyrrolidin-1-ylbenzamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以62%的产率得到N-(4-Formyl-benzyl)-4-pyrrolidin-1-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] alpha,beta-UNSATURATED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE DOLLAR G(A), DOLLAR G(B)-INSATURES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  揭示了抑制组蛋白去乙酰化酶的药剂。更具体地，本发明涉及新型羟基胺基酸衍生物或其药用盐，用作抗癌剂或其他治疗剂，基于它们对组蛋白去乙酰化酶的抑制活性。

  公开号：

  WO2003087066A1