methyl (2S)-2-[(3S)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-nitrohexanoate | 1338926-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(3S)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-nitrohexanoate
• CAS: 1338926-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: XZHGQNCYQHPDGS-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 2-硝基己酸甲酯 在 Br^(1-)*C₆₂H₄₀F₂₅NO₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl (2S)-2-[(3S)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  在无碱的中性相转移条件下，将α-取代的硝基乙酸酯的对映体和对映体选择性共轭加成到马来酰亚胺上。

  摘要：

  开发了在无碱中性相转移条件下将α-取代的硝基乙酸酯向马来酰亚胺的高度非对映体和对映体选择性共轭加成反应，用于合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14043d

文献信息

• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

  phase‐transfer reaction system can be applied to highly enantioselective conjugate addition and aldol reactions under the influence of chiral bifunctional ammonium bromides as key catalysts. The structure of the chiral ammonium enolate intermediate is discussed based on the single‐crystal X‐ray structures of relevant ammonium salts and the importance of bifunctional design of catalyst is clearly explained in the

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。