Boc-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-OEt | 949897-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-OEt
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-[[(2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 949897-50-1
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 360.451
• InChiKey: YOFSQGRXEFMWRN-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-OEt 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-OH
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-ethyl 2-azido-3-isopropyl-3-hydroxypropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-D-N(Me)Ala-D-Leu(3R-OH)-OEt
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and in vivo inhibitory effect on fat accumulation of (−)-ternatin, a highly N-methylated cyclic peptide

  摘要：

  (−)-Ternatin (1) 是一种高度N-甲基化的环状七肽，是针对 3T3-LI 小鼠脂肪细胞的强效脂肪积累抑制剂（EC50 = 0.14 μg/mL）[Shimokawa, K.; Mashima, I.; Asai, A.; Yamada, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4445]。化合物 1 通过 Boc 保护的氨基酸在溶液中合成。在高脂饮食小鼠中，每天给予 5 mg/kg 的化合物 1 处理后，体重增加和脂肪积累均显著受到抑制。2007 Elsevier 有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.015

文献信息

• Whole Structure−Activity Relationships of the Fat-Accumulation Inhibitor (−)-Ternatin: Recognition of the Importance of Each Amino Acid Residue
  作者：Kenichiro Shimokawa、Yoshiaki Iwase、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/jm800741n

  日期：2008.10.9

  A series of Ala and Aoc analogues of (-)-ternatin were prepared, and their bioactivities were assessed by a fat-accumulation inhibition assay using 3T3-L1 adipocytes, which led to the discovery of key structure-activity relationships (SAR).
• CYCLIC HEPTAPEPTIDE AND USE OF THE SAME
  申请人：Uemura Daisuke

  公开号：US20100286363A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel cyclic heptapeptide that is useful as a preadipocyte differentiation-inhibitory agent or an adipocyte fat accumulation-inhibitory agent, and the use of such agents, are provided. A novel cyclic heptapeptide represented by the following formula is provided. wherein R is CH 3 , CH 2 CH(CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 2 C 6 H 5 , CH(OH)CH 3 , or CH 2 OH.
• US8481484B2
  申请人：——

  公开号：US8481484B2

  公开（公告）日：2013-07-09