3-[1-(1H-indol-3-yl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-indole | 1452759-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(1H-indol-3-yl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3,3′-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；3,3'-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• CAS: 1452759-99-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: WYCGZVNNQRJWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy styrene 在 indium(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-[1-(1H-indol-3-yl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化乙烯基叠氮化物和吲哚的反应。

  摘要：

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00919

文献信息

• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。
• Synthesis of a new bis(indolyl)methane that inhibits growth and induces apoptosis in human prostate cancer cells
  作者：Mariangela Marrelli、Xavier Cachet、Filomena Conforti、Rosa Sirianni、Adele Chimento、Vincenzo Pezzi、Sylvie Michel、Giancarlo A. Statti、Francesco Menichini

  DOI：10.1080/14786419.2013.824440

  日期：2013.11.1

  The synthesis and the antiproliferative activity against the human breast MCF-7, SkBr3 and the prostate LNCaP cancer cell lines of a series of bis(indolyl)methane derivatives are reported. The synthesis of new compounds was first accomplished by the reaction of different indoles with trimethoxyacetophenone in the presence of catalytic amounts of hydrochloric acid. A second procedure involving the use of oxalic acid dihydrate [(CO2H)(2)2H(2)O] and N-cetyl-N,N,N-trimethylammonium bromide in water was carried out and led to better yields. Compound 5b significantly reduced LNCaP prostate cancer cell viability in a dose-dependent manner, with an IC50 of 0.64 +/- 0.09M. To determine whether the growth inhibition was associated with the induction of apoptosis, treated cells were stained using DAPI. LNCaP cells treated with 1M of 5b showed the morphological changes characteristic of apoptosis after 24h of incubation.