2,2'-difluoro-3,3'-dicarbethoxy-4,4'-bipyridyl | 853798-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-difluoro-3,3'-dicarbethoxy-4,4'-bipyridyl
• 英文别名: 3,3a(2)-Diethyl 2,2a(2)-difluoro[4,4a(2)-bipyridine]-3,3a(2)-dicarboxylate；ethyl 4-(3-ethoxycarbonyl-2-fluoropyridin-4-yl)-2-fluoropyridine-3-carboxylate
• CAS: 853798-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₄
• 分子量: 336.295
• InChiKey: VMGZWFQMSQBJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-iodonicotinate 在 异丙基溴化镁 、 1,2-二碘乙烷 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到2,2'-difluoro-3,3'-dicarbethoxy-4,4'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Homo-Coupling of Simple and Functionalized Arylmagnesium Reagents

  摘要：

  [GRAPHICS]Iron-catalyzed homo-coupling of simple and functionalized arylmagnesium reagents is described. The reaction is highly chemoselective (CN, COOEt and NO2 groups are tolerated). The procedure was used to perform intramolecular couplings. This cyclization reaction is the key step of the total synthesis of the N-methylcrinasiadine.

  DOI：

  10.1021/ol050340v