(E)-3,5-dimethyl-1-[4-(p-methoxyphenoxy)-2-butenoyl]pyrazole | 862113-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3,5-dimethyl-1-[4-(p-methoxyphenoxy)-2-butenoyl]pyrazole
• 英文别名: (E)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-one
• CAS: 862113-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: XLEMZZRPYXEMIH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethyl-1-[4-(p-methoxyphenoxy)-2-butenoyl]pyrazole 、 O-(二苯基甲基)羟胺 在 chiral thiourea catalyst 、 4 Angestroem molecular sieves 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(+)-1-[3-diphenylmethoxyamino-4-(p-methoxyphenoxy)propanoyl]-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  共轭胺加成中的有机催化。β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。

  DOI：

  10.1021/ja071739c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(p-methoxyphenyloxymethyl)-2-propenoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3,5-dimethyl-1-[4-(p-methoxyphenoxy)-2-butenoyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  共轭胺加成中的有机催化。β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。

  DOI：

  10.1021/ja071739c