3,4-dichloro-N-(4-methoxy-benzylidene)-aniline | 54209-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(4-methoxy-benzylidene)-aniline
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 54209-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: FDCDCOWIYBPVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-(4-methoxy-benzylidene)-aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以88%的产率得到(3,4-Dichloro-phenyl)-(4-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制茴香醛衍生物的绿色高效合成及其计算机研究

  摘要：

  医疗、工业和农业领域需要新的合成有机化合物。脲酶抑制剂通常添加到用于防止尿素水解成氨的尿素制剂中。乙酰胆碱酯酶抑制剂用于治疗神经退行性疾病。在目前的工作中，比较了机械化学绿色和常规回流方法合成茴香醛衍生物、2,4-二氯-N- (4-甲氧基亚苄基)苯胺(SB1)和3,4-二氯-N- (4-甲氧基亚苄基)苯胺(SB2)，它们被还原成相应的胺，RSB1 和 RSB2。基于光谱研究确定化合物的结构。该化合物显示出良好的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性。SB1 (IC 500.027 µM) 与阳性对照硫脲 (IC 50 0.065 µM)相比显示出良好的脲酶抑制活性。与标准新斯的明 (IC 50 0.008 µM)相比，SB2 (IC 50 0.091 µM) 具有显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。SB1 和 SB2 在 DPPH 和 ABTS 测定中显示出比 RSB1 和 RSB2 弱的自由基清除活性。它们在

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133624
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3,4-dichloro-N-(4-methoxy-benzylidene)-aniline
  参考文献：
  名称：

  脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制茴香醛衍生物的绿色高效合成及其计算机研究

  摘要：

  医疗、工业和农业领域需要新的合成有机化合物。脲酶抑制剂通常添加到用于防止尿素水解成氨的尿素制剂中。乙酰胆碱酯酶抑制剂用于治疗神经退行性疾病。在目前的工作中，比较了机械化学绿色和常规回流方法合成茴香醛衍生物、2,4-二氯-N- (4-甲氧基亚苄基)苯胺(SB1)和3,4-二氯-N- (4-甲氧基亚苄基)苯胺(SB2)，它们被还原成相应的胺，RSB1 和 RSB2。基于光谱研究确定化合物的结构。该化合物显示出良好的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性。SB1 (IC 500.027 µM) 与阳性对照硫脲 (IC 50 0.065 µM)相比显示出良好的脲酶抑制活性。与标准新斯的明 (IC 50 0.008 µM)相比，SB2 (IC 50 0.091 µM) 具有显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。SB1 和 SB2 在 DPPH 和 ABTS 测定中显示出比 RSB1 和 RSB2 弱的自由基清除活性。它们在

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133624

文献信息

• Cycloadditionen von Heterocumulenen an C?N-Bindungssysteme. 3. Mitteilung. Bildung von Dihydro-1,3,5-oxadiazin- und Perhydro-s-triazinthionen bei der Reaktion von Iminodithiocarbonaten und Azomethinen mit Aroylisothiocyanaten
  作者：Karlheinz Milzner、Karl Seckinger

  DOI：10.1002/hlca.19740570615

  日期：——

  The iminodithiocarbonates 5a–5g and the N-(p-methoxybenzylidene)amines 6a–61 undergo 4 + 2-cycloaddition with the aroyl isothiocyanates 4a–4f to yield the expected dihydro-1,3,5-oxadiazine-4-thiones 7, 8 and 14.

  亚氨基二硫代碳酸酯5a-5g和N-（对甲氧基苄叉基）胺6a-61与芳基异硫氰酸酯4a-4f进行4 + 2-环加成反应，得到预期的二氢-1,3,5-恶二嗪-4-硫酮7， 8和14。
• Green efficient synthesis of urease and acetylcholinesterase inhibiting anisaldehyde derivatives and their in-silico studies
  作者：Amber Jan Muhammad、Dildar Ahmed、Samra Ihsan、Hafiz Muzzammel Rehman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133624

  日期：2022.11

  compounds. Molecular docking studies showed the considerable binding potential of SB1, SB2, RSB1, and RSB2 with acetylcholinesterase and urease which was further confirmed by calculating the binding free energy through MMGBSA (Molecular Mechanics/Generalized Born Surface Area). Binding free energies conceded good consistency with inhibitory profiles of acetylcholinesterase and urease.

  医疗、工业和农业领域需要新的合成有机化合物。脲酶抑制剂通常添加到用于防止尿素水解成氨的尿素制剂中。乙酰胆碱酯酶抑制剂用于治疗神经退行性疾病。在目前的工作中，比较了机械化学绿色和常规回流方法合成茴香醛衍生物、2,4-二氯-N- (4-甲氧基亚苄基)苯胺(SB1)和3,4-二氯-N- (4-甲氧基亚苄基)苯胺(SB2)，它们被还原成相应的胺，RSB1 和 RSB2。基于光谱研究确定化合物的结构。该化合物显示出良好的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性。SB1 (IC 500.027 µM) 与阳性对照硫脲 (IC 50 0.065 µM)相比显示出良好的脲酶抑制活性。与标准新斯的明 (IC 50 0.008 µM)相比，SB2 (IC 50 0.091 µM) 具有显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。SB1 和 SB2 在 DPPH 和 ABTS 测定中显示出比 RSB1 和 RSB2 弱的自由基清除活性。它们在