(E)-4-hydroxy-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one | 1155956-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1155956-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZMHKSDNLBOBQAO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到4-oxo-4-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spiro-tetrahydrofuran-pyrazolones via Organocatalytic Cascade Reaction between γ-Hydroxyenones and Unsaturated Pyrazolones
  作者：Buddhadeb Mondal、Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00781

  日期：2018.8.3

  The first diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-tetrahydrofuran-pyrazolones is reported via organocatalytic asymmetric cascade oxa-Michael/Michael reaction between γ-hydroxyenones and unsaturated pyrazolones. Bifunctional squaramide catalyst was found to be effective for this reaction. With 10 mol % of catalyst, excellent results were attained for a variety of spiropyrazolones under mild

  通过γ-羟基烯酮和不饱和吡唑啉酮之间的有机催化不对称级联氧杂-迈克尔/迈克尔反应，首次报道了螺-四氢呋喃-吡唑啉酮的非对映和对映选择性合成。发现双官能方酰胺催化剂对该反应有效。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种螺并吡唑啉酮均获得了优异的结果。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction between γ/δ-Hydroxyenones and α-Nitroketones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00436

  日期：2018.5.4

  An organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction has been developed between γ/δ-hydroxyenones and α-nitroketones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-squaramide catalysts were found to be the best catalysts for this reaction. The products having nitro, keto, and ester functionalities were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities, and also a few synthetic

  在γ/δ-羟基烯酮和α-硝基酮之间开发了有机催化不对称的多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是该反应的最佳催化剂。以高收率和优异的对映选择性获得具有硝基，酮和酯官能团的产物，并且已经证明了一些合成转化。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans from Sc(OTf)₃ Catalyzed Reaction of Aryl Oxiranediesters with γ-Hydroxyenones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00133

  日期：2017.4.21

  A convenient synthesis of 2,5-disubstituted furan was developed by employing donor–acceptor oxiranes in a new reaction with γ-hydroxyenones. Sc(OTf)3 was found to be the best catalyst, and 2,5-disubstituted furans are obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope of the reaction is quite decent, allowing for the synthesis of disubstituted furans having aryl and heteroaromatic

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。
• Organocatalytic Asymmetric Dimerization of γ-Hydroxyenones to Acetals and Theoretical Investigations into the Diastereoselection
  作者：Buddahdeb Mondal、Keshab Mondal、Priyadarshi Satpati、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701439

  日期：2017.12.22

  A method for the organocatalytic highly enantioselective and moderately diastereoselective redox isomerization/acetal formation of γ‐hydroxyenones is disclosed. In addition, detailed DFT calculations are performed to investigate the mechanism of this reaction. DFT calculations suggest that the diastereoselectivity is due to a kinetically controlled process.

  公开了一种γ-羟基烯酮的有机催化高对映选择性和中等非对映选择性氧化还原异构化/缩醛形成的方法。此外，进行了详细的DFT计算以研究该反应的机理。DFT计算表明非对映选择性是由于动力学控制的过程所致。
• Organocatalytic Synthesis of Furan-Embedded Styrene Atropisomers
  作者：Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01391

  日期：2023.9.15

  synthesis of furan-embedded styrene atropisomers via the reaction between 1-(aryl-ethynyl)-naphthalen-2-ol and γ-hydroxyenone. The reaction proceeds through in situ furan formation from γ-hydroxyenone. The styrene derivatives were obtained in moderate to good yields with high diastereoselectivities with a catalytic amount of PTSA. Few applications such as triazole formation and cross-coupling reactions

  在此，我们报道了通过 1-(芳基-乙炔基)-萘-2-醇和 γ-羟基烯酮之间的反应首次合成了呋喃嵌入的苯乙烯阻转异构体。该反应通过γ-羟基烯酮原位形成呋喃进行。使用催化量的 PTSA 以中等至良好的产率获得具有高非对映选择性的苯乙烯衍生物。很少有应用被证实，例如三唑形成和交叉偶联反应。还报道了初步的催化不对称版本。