2-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1239319-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1239319-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: SJYPOWUUJSLEFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 1-(4-溴丁氧基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.58h， 以91%的产率得到2-(8-(4-methoxyphenoxy)oct-3-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s