1,4-diallylpiperazine-2,5-dione | 693827-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diallylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-bis(prop-2-enyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 693827-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ZJEDOZAYBZZGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diallylpiperazine-2,5-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-dimercapto-1,4-diallylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE COMPOUND OR ITS DERIVATIVES, AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ÉPIDITHIODIOXOPIPÉRAZINE OU SES DÉRIVÉS, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式1表示的二硫代二氧哌嗪衍生物或其还原衍生物；一种制备化学式1所代表的化合物的方法，该化合物具有改善细胞内渗透性并在细胞中模拟其还原形式中2-Cys-Prx的活性；一种用作预防或治疗血管疾病的药物组合物，其包括二硫代二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药用盐作为活性成分；一种用于局部给药的药物递送装置，包括该药物组合物；以及一种用作抑制黑色素瘤转移的药物组合物，其包括二硫代二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药用盐作为活性成分。

  公开号：

  WO2014189343A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-diallylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A versatile polypeptoid platform based on N-allyl glycine

  摘要：

  N-烯丙基甘氨酸 N-羧酸酐 (NCA) 在同相或多相条件下通过开环聚合进行合成和聚合，得到结构明确的多肽（MW = 1.5–10.5 kg mol−1，PDI = 1.1–1.4）。聚（N-烯丙基甘氨酸）在水中表现出刺激响应行为，并且在实验良性条件下很容易通过硫醇-烯光化学进行修饰。

  DOI：

  10.1039/c2cc33881e
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-methionine homoallyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1,4-diallylpiperazine-2,5-dione 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解法合成二肽等排体

  摘要：

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.004

文献信息

• EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE COMPOUND OR ITS DERIVATIVES, AND THE USE THEREOF
  申请人：EWHA University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：US20160222031A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an epidithiodioxopiperazine derivative represented by the following Chemical Formula 1 or its reduced derivative; a method for preparing a compound represented by Chemical Formula 1 having improved intracellular permeability and mimicking the activity of 2-Cys-Prx in its reduced form in the cells; a pharmaceutical composition for preventing or treating vascular diseases comprising an epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient; a drug delivery device for local administration including the pharmaceutical composition; and a pharmaceutical composition for inhibiting melanoma metastasis comprising the epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient.

  本发明涉及以下化学式1所表示的表皮二硫二氧哌嗪衍生物或其还原衍生物；一种制备化学式1所表示的化合物的方法，该方法具有改善细胞内渗透性并在其还原形式下模拟2-Cys-Prx在细胞中的活性；一种预防或治疗血管疾病的制药组合物，包括表皮二硫二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分；一种用于局部给药的药物递送装置，包括该制药组合物；以及一种抑制黑色素瘤转移的制药组合物，包括表皮二硫二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Process to prepare 2,5-diketopiperazines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0216746A2

  公开（公告）日：1987-04-01

  Substituted and unsubstituted 2,5-diketo­piperazines can be prepared by a process which comprises bringing together a substituted or unsubstituted glycin­amide and a haloacetyl halide, optionally in the pre­sence of a non-nucleophilic base, and thereafter adding a stronger base.

  取代和未取代的 2,5-二酮哌嗪可以通过以下方法制备：将取代或未取代的甘氨酰胺 和卤乙酰卤（可选择在有非亲核碱存在的情况下）混合在一起，然后加入更强的碱。
• Epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives, and the use thereof
  申请人：VASTHERA Co. Ltd.

  公开号：US10450327B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention relates to an epidithiodioxopiperazine derivative represented by the following Chemical Formula 1 or its reduced derivative; a method for preparing a compound represented by Chemical Formula 1 having improved intracellular permeability and mimicking the activity of 2-Cys-Prx in its reduced form in the cells; a pharmaceutical composition for preventing or treating vascular diseases comprising an epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient; a drug delivery device for local administration including the pharmaceutical composition; and a pharmaceutical composition for inhibiting melanoma metastasis comprising the epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种由以下化学式1代表的表二硫代二酮哌嗪衍生物或其还原衍生物；一种制备由化学式1代表的化合物的方法，该化合物具有更好的细胞内渗透性，并能模拟细胞内还原形式的2-Cys-Prx的活性；一种用于预防或治疗血管疾病的药物组合物，其活性成分包括表二硫基二氧代哌嗪化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐类；一种用于局部给药的给药装置，其活性成分包括该药物组合物；以及一种用于抑制黑色素瘤转移的药物组合物，其活性成分包括表二硫基二氧代哌嗪化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐类。
• The compound 1,4-diisopropyl-2,5-diketopiperazine
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0216744B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted 3-Amino-2-oxo-2,7-dihydro-1H-azepines
  作者：Yonghong Liu、Shengrong Liao、Chun Qin、Peifen Yao、Jinsheng Li、Xuefeng Zhou、Junfeng Wang、Zhishu Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1340473

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of novel seven-membered heterocyclic derivatives containing 3-aminoazepan-2-one backbone is described using 1,4-protected piperazine-2,5-diones and alkynes as starting materials. The reaction may undergo Michael addition, unusual nucleophilic attack to an amide group, and keto-enol tautomerization. The reaction showed different reactivity when using substrates with different protecting groups: it had higher efficiency when using either alkanoyl-protecting group with cesium carbonate as the base, or benzoyl-protecting group with triethylamine as the base, but no reaction when using benzyl or allyl protecting groups with a variety of bases (Et3N, DBU, K2CO3, Cs2CO3, KHCO3, CsHCO3, and KOt-Bu).