3-bromo-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile | 1595030-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1595030-89-9
• 化学式: C₁₄H₇BrN₂
• 分子量: 283.127
• InChiKey: DIQBGFWSLXVTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tin (II) sulfate 、 sodium iodide 、 2,5-二羟基苯甲酸 、 柠檬酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[¹²³I]iodo-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发 [123I]IPEB 和 [123I]IMPEB 作为代谢型谷氨酸受体亚型 5 的 SPECT 放射性配体

  摘要：

  mGlu 5在各种中枢神经系统 (CNS) 疾病的生理学和病理学中发挥重要作用。已经开发了几种正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂来探索 mGlu 5在脑部疾病中的作用。然而，没有用于 mGlu 5 的单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 放射性配体。在这里，我们报告了 [ 123 I]IPEB ([ 123 I] 1 ) 和 [ 123 I] IMPEB ([ 123 I] 2 ) 作为SPECT 的mGlu 5放射性配体的发展。[ 123 I] 1和 [ 123 I] 2由铜（I）介导的芳族卤化物置换反应产生。使用小鼠模型的 SPECT 成像表明 [ 123 I] 1很容易进入大脑并在大脑的富含 mGlu 5 的区域（例如纹状体和海马体）中特异性地积累。然而，与相应的 PET 示踪剂 [ 18 F] FPEB 相比，[ 123 I] 1显示出从大脑中更快的清除。尽管 [ 123

  DOI：

  10.1021/ml500007z
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶 、 3,5-二溴苄腈 在 copper(l) iodide 、 PdCl2(PPh3)2 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以49%的产率得到3-bromo-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹⁸F]Arenes via the Copper-Mediated [¹⁸F]Fluorination of Boronic Acids

  摘要：

  A copper-mediated radiofluorination of aryl- and vinylboronic acids with (KF)-F-18 is described. This method exhibits high functional group tolerance and is effective for the radiofluorination of a range of electron-deficient, -neutral, and -rich aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids. This method has been applied to the synthesis of [F-18]FPEB, a PET radiotracer for quantifying metabotropic glutamate 5 receptors.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02875

文献信息

• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• Radiosynthesis of SPECT tracers via a copper mediated ¹²³I iodination of (hetero)aryl boron reagents
  作者：Thomas C. Wilson、Greg McSweeney、Sean Preshlock、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Thomas Cailly、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc07417k

  日期：——

  The Cu-mediated [¹²³I]iodination of aryl boronic pinacol esters and acids exhibits broad scope and is successfully applied to the labelling of four radiotracers, [¹²³I]DPA-713, [¹²³I]IMPY, [¹²³I]MIBG and [¹²³I]IPEB.

  芳基硼酸皮纳科酯和酸的Cu介导的[¹²³I]碘化反应具有广泛的适用范围，并成功应用于四种放射示踪剂的标记，[¹²³I]DPA-713，[¹²³I]IMPY，[¹²³I]MIBG和[¹²³I]IPEB。
• Triple Radical Sorting: Aryl-Alkylation of Alkenes
  作者：Johnny Z. Wang、Edna Mao、Jennifer A. Nguyen、William L. Lyon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.4c05744

  日期：2024.6.12

  formed. Through mediation by a nickel-based catalyst, the three radicals are sorted into productive bond-forming pathways toward the efficient aryl-alkylation of alkenes. A wide range of electronically and sterically differentiated alkenes and aryl radical precursors can be used to access complex scaffolds. This method was further applied to the synthesis of highly substituted semisaturated fused heterocycles

  芳基溴与烯烃的交叉偶联可以提供对多种组合化学空间的访问。这些伙伴之间的双组分偶联是众所周知的，但未活化烯烃的三组分芳基官能团化仍未得到充分开发。特别是，未活化烯烃的芳基烷基化将允许快速构建分子复杂性，并方便探索具有药学相关性和富含 C（sp3） 的结构景观。在此，我们报告了一种通过三重自由基分选机制实现烯烃芳基烷基化的一般方法。在反应过程中，同时形成高能芳基自由基、伯自由基和受阻烷基自由基。通过镍基催化剂的介导，这三种自由基被分类为有效的键形成途径，以实现烯烃的高效芳基烷基化。多种电子和空间分化的烯烃和芳基自由基前体可用于接触复杂的支架。该方法进一步应用于高取代性半饱和熔融杂环的合成。
• A Transmetalation Reaction Enables the Synthesis of [¹⁸F]5-Fluorouracil from [¹⁸F]Fluoride for Human PET Imaging
  作者：Andrew J. Hoover、Mark Lazari、Hong Ren、Maruthi Kumar Narayanam、Jennifer M. Murphy、R. Michael van Dam、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00059

  日期：2016.4.11

  Translation of new F-18-fluorination reactions to produce radiotracers for human positron emission tomography (PET) imaging is rare because the chemistry must have useful scope and the process for F-18-labeled tracer production must be robust and simple to execute. The application of transition metal mediators has enabled impactful F-18-fluorination methods, but to date none of these reactions have been applied to produce a human-injectable PET tracer. In this article we present chemistry and process innovations that culminate in the first production from [F-18]fluoride of human doses of [F-18]5-fluorouracil, a PET tracer for cancer imaging in humans. The first preparation of nickel 6-aryl complexes by transmetalation from arylboronic acids or esters was developed and enabled the synthesis of the [F-18]5-fluorouracil precursor. Routine production of >10 mCi doses of [F-18]5-fluorouracil was accomplished with a new instrument for azeotrope-free [F-18]fluoride concentration in a process that leverages the tolerance of water in nickel-mediated F-18-fluorination.