pyridin-3-yl(thiazol-2-yl)methanone | 90418-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-3-yl(thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-thiazolyl 3-pyridyl ketone；pyridin-3-yl-thiazol-2-yl-methanone；--keton；Pyridin-3-yl(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 90418-59-0
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• 分子量: 190.225
• InChiKey: MGMCRJDHZQXAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  359.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-3-yl(thiazol-2-yl)methanone 在 镍 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Pyridyl-(3)-thiazolyl-(2)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Ermolaeva,V.G.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2646 - 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 thiazol-2-ylmagnesium chloride lithium chloride complex 在 叔丁基氯化镁 、 diisopropylaminomagnesium chloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以97%的产率得到pyridin-3-yl(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  i-Pr2NMgCl·LiCl可以通过将格氏试剂直接添加到羧酸根阴离子上来合成酮

  摘要：

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02899

文献信息

• Thromboxane synthetase inhibitors (TXSI). Design, synthesis, and evaluation of a novel series of .omega.-pyridylalkenoic acids
  作者：Kaneyoshi Kato、Shigenori Ohkawa、Shinji Terao、Zenichi Terashita、Kohei Nishikawa

  DOI：10.1021/jm00381a005

  日期：1985.3

  A novel series of omega-pyridylalkenoic acids has been prepared by applying the Wittig reaction. Modifications were made in the omega-aryl moiety, the alkylene chain length, the alpha-methylene group adjacent to the carbonyl group, and the carboxyl group of the molecule. The compounds were tested as inhibitors of thromboxane synthetase in an in vitro assay and in ex vivo experiments with the rat. Most members of this new class of thromboxane synthetase inhibitors (TXSI) showed good activity in both assay systems. (E)-7-Phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenoic acid (9c; CV-4151) was one of the most potent compounds in in vitro enzyme inhibition (IC50 = 2.6 X 10(-8) M) and, when orally administered, the most potent and long acting in the inhibition of blood thromboxane A2 production in the rat. New conceptual models I-III for the enzyme-substrate (prostaglandin H2, PGH2) and the enzyme-TXSI interactions are proposed for understanding the molecular design and structure-activity relations.
• KATO, KANEYOSHI;OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;NISHI+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 287-294
  作者：KATO, KANEYOSHI、OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、NISHI+

  DOI：——

  日期：——