2,6-bis(1-(2-isopropylphenyl)iminoethyl)pyridine | 210537-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-(2-isopropylphenyl)iminoethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis{1-[(2-isopropylphenyl)imino]ethyl}pyridine；(C5H3N)(C(CH3)N(C6H4)(iso-propyl))2；2,6-(2-i-PrC6H4N=CMe)2C5H3N
• CAS: 210537-34-1
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃
• 分子量: 397.563
• InChiKey: OWENECYTSSULHU-FNALIFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-(2-isopropylphenyl)iminoethyl)pyridine 、 三氯化铁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.6%的产率得到[FeCl3(2,6-bis[1-(2-propylphenylimino)ethyl]pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Highly trans-1,4 selective polymerization of 1,3-butadiene initiated by iron(III) bis(imino)pyridyl complexes

  摘要：

  A series of 2,6-bis(imino) pyridyl iron(III) complexes of the general formula [2,6-(ArN=CMe)(2)C5H3N] FeCl3 (Ar = -C6H5, 3a; 2-MeC6H4, 3b; 2-EtC6H4, 3c; 2-(PrC6H4)-Pr-i, 3d; cyclohexyl, 3e; 4-MeC6H4, 3f; 4-(PrC6H4)-Pr-i, 3g; 4-FC6H4, 3h and 4-CF3C6H4, 3i), activated by alkylaluminum, MAO or MMAO, have been investigated in 1,3-butadiene polymerization. Iron(III) complex (3a), with the least steric hindrance around the metal center, gives polymer up to 99% in yield in 4 h (butadiene to iron ratio = 1000), and trans-1,4 selectivity about 94.7% at room temperature in toluene, while those (3b-3d) bearing alkyl substituents at the 2-position of each N-aryl ring exhibit much lower catalytic activity and tunable trans-1,4 selectivity. Introduction of an alkyl group at the 4-position (para-position, 3f and 3g) exerts a slightly beneficial effect on the trans-1,4 selectivity, while electronegative groups at the same position (3h and 3i) affect negatively on the activity. The effects of temperature, types of cocatalyst and Al/Fe molar ratio on the polymerization behavior are investigated. More importantly, a mechanism for forming trans-1,4 structure is also proposed. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.03.047
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 2-异丙基苯胺 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到2,6-bis(1-(2-isopropylphenyl)iminoethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)吡啶钒(III)钴(II)配合物催化丙烯选择性二聚

  摘要：

  丙烯的高值化利用是一个值得深入研究的课题。在这方面，合成了一系列双(亚氨基)吡啶钒(III)和钴(II)络合物，并用于选择性生产有价值的产品，例如4-甲基-1-戊烯(4M1P)和1-己烯( 1-H)，通过丙烯二聚与甲基铝氧烷(MAO)作为助催化剂。研究发现，当吡啶基团上引入卤素取代基时，催化剂的活性显着提高。提出了一个明确的反应机理：为了生产4M1P，涉及两步2,1-插入过程，具有较低空间位阻的催化剂更有利于实现高选择性。另一方面，1-H 的生产涉及一步 1,2-插入，然后是一步 2,1-插入过程。尽管空间位阻效应有利于最初的 1,2-插入步骤，但它阻碍了后续的 2,1-插入步骤。位阻效应抵消了中心金属的影响，导致选择性下降。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113782

文献信息

• Mechanochemical routes for the synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine ligands and organometallics
  作者：Thomas E. Shaw、Lorianne R. Shultz、Louiza R. Garayeva、Richard G. Blair、Bruce C. Noll、Titel Jurca

  DOI：10.1039/c8dt03608j

  日期：——

  Organometallic precatalysts play a pivotal role in organic synthesis. However, their preparation often relies on multiple time, energy, and solvent intensive steps, including the synthesis of supporting organic ligand structures, and finally installation on the desired metal centres. We report the sustainable mechanochemical synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine pincer complexes, a ubiquitous ligand

  有机金属预催化剂在有机合成中起关键作用。然而，它们的制备通常依赖于多个时间，能量和溶剂密集的步骤，包括合成支持有机配体结构，并最终安装在所需的金属中心上。我们报告了可持续的机械化学合成的乙酰基和双-（亚氨基）吡啶钳配合物，有机金属预催化剂普遍存在的配体类。该方法扩展到乙酰（亚氨基）吡啶-CoCl 2的一锅法合成，其中配体在原位形成。
• Dehalogenation and Hydrogenation of Aromatic Compounds Catalyzed by Nanoparticles Generated from Rhodium Bis(imino)pyridine Complexes
  作者：María L. Buil、Miguel A. Esteruelas、Sandra Niembro、Montserrat Oliván、Lars Orzechowski、Cristina Pelayo、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/om1003072

  日期：2010.10.11

  4-trichlorobenzene, fluorobenzene, 2-, 3-, and 4-chlorobiphenyl, and 4,4′- and 3,5-dichlorobiphenyl and the hydrogenation of benzene, toluene, p-xylene, styrene, α-methylstyrene, biphenyl, aniline, phenol, and pyridine. A Hg(0) poisoning test reveals that homogeneous and heterogeneous catalysis coexist during the dehalogenation reactions, whereas the hydrogenation processes are heterogeneous. The nanoparticles

  氯[2,6-双1-（苯基）亚氨基乙基}吡啶]铑（I）配合物（的RhCl（N，N，N）; 1 - 11）已经制备由二聚的[Rh（μ-的Cl反应）（η 2 -C 2 H ^ 4）2 ] 2与相应的氮供体配体。这些配合物得到的纳米颗粒与由部分氢化配体稳定的1.5±0.2纳米的平均直径，在1个大气压的氢，在2-丙醇作为溶剂，在60℃下，并且在K的存在吨BuO。在恒定的氢气大气压下，纳米粒子催化氯苯1,2-，1,3-和1,4-二氯苯，1,2,4-三氯苯，氟苯，2-，3-和-的脱卤作用4-氯联苯，4,4'-和3,5-二氯联苯以及苯，甲苯，对二甲苯，苯乙烯，α-甲基苯乙烯，联苯，苯胺，苯酚和吡啶的氢化。Hg（0）中毒测试表明，在脱卤化反应过程中，均相催化和异相催化共存，而氢化过程则是异质的。纳米颗粒还可以在150目碱性氧化铝的存在下产生，该碱性氧化铝同时充当载体。当它们沉积在氧化铝上时，纳米颗粒不会显着改变其催化活性。
• Vinyl Polymerization of Norbornene on Nickel Complexes with Bis(imino)pyridine Ligands Containing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Artem A. Antonov、Nina V. Semikolenova、Vladimir A. Zakharov、Wenjuan Zhang、Youhong Wang、Wen-Hua Sun、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/om201213v

  日期：2012.2.13

  series of novel bis(imino)pyridine nickel(II) dichloride complexes, with the bis(imino)pyridine ligands containing electron-withdrawing groups (F, Cl, Br, CF3), have been prepared and characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. All complexes exhibit paramagnetically shifted 1H NMR spectra, indicative of the high-spin (S = 1) state of the d8 nickel(II) central atom. These complexes have been

  制备了一系列新型的双（亚氨基）吡啶二氯化镍（II）配合物，其中双（亚氨基）吡啶配体含有吸电子基团（F，Cl，Br，CF 3），并通过元素分析和NMR进行了表征光谱学。所有配合物均表现出顺磁性位移的1 H NMR光谱，表明d 8镍（II）中心原子的高自旋（S = 1）状态。已发现这些络合物是经MAO活化的乙烯基型降冰片烯聚合的高活性催化剂，显示出高达1.16×10 7 g的PNB（摩尔摩尔数）-1 h –1的活性。（有史以来最高的降冰片烯在双（亚氨基）吡啶镍配合物上的聚合反应），并产生高分子量的聚降冰片烯（M w高达4.5×10 6）。报道了一些镍配合物的X射线结构。
• N,N,N-Tridentate iron(II) and vanadium(III) complexes
  作者：Roland Schmidt、M. Bruce Welch、Ronald D. Knudsen、Stefan Gottfried、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.molcata.2004.07.014

  日期：2004.11

  The synthesis of new iron(II) and vanadium(III) diiminepyridyl complexes is reported. The ligands were synthesized and characterized by GC/MS, 1H and 13C NMR spectroscopy. The corresponding complexes are characterized by mass spectrometry and in part by elemental analyses. The activated vanadium complexes were found to be highly active and selective catalysts for the oligomerization of ethene to α-olefins

  报道了新的铁（II）和钒（III）二亚胺吡啶基配合物的合成。合成了配体并通过GC / MS，1 H和13 C NMR光谱表征。相应的配合物通过质谱表征，部分通过元素分析表征。发现活化的钒配合物是高活性和选择性的催化剂，用于乙烯低聚为α-烯烃。
• Synthesis, Electronic Structure, and Alkene Hydrosilylation Activity of Terpyridine and Bis(imino)pyridine Iron Dialkyl Complexes
  作者：Aaron M. Tondreau、Crisita Carmen Hojilla Atienza、Jonathan M. Darmon、Carsten Milsmann、Helen M. Hoyt、Keith J. Weller、Susan A. Nye、Kenrick M. Lewis、Julie Boyer、Johannes G. P. Delis、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/om3004527

  日期：2012.7.9

  bis(oxazoline), have been synthesized and evaluated in the catalytic hydrosilylation of olefins with tertiary silanes. The 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) complex, (terpy)Fe(CH2SiMe3)2, was prepared either via alkylation of (terpy)FeCl2 with LiCH2SiMe3 or by pyridine displacement from (pyridine)2Fe(CH2SiMe3)2 by free terpyridine. The aryl-substituted bis(imino)pyridine compounds, (RPDI)Fe(CH2SiMe3)2 (RPDI = 2,6-(2

  具有三个不同类别的三齿，基于氮的“ [N 3 ]”配体，芳基取代的双（亚氨基）吡啶，三联吡啶和吡啶双（三）铁二烷基铁配合物[N 3 ] Fe（CH 2 SiMe 3）2恶唑啉）已被合成并在烯烃与叔硅烷的催化硅氢加成反应中进行了评估。通过将（叔）FeCl 2与LiCH 2 SiMe 3烷基化或通过吡啶置换制备2,2'：6'，2''-吡啶（叔丁基）配合物（叔）Fe（CH 2 SiMe 3）2。由（吡啶）2 Fe（CH 2 SiMe 3）2由游离的吡啶。芳基-取代的双（亚氨基）吡啶类化合物，（- [R PDI）的Fe（CH 2森达3）2（- [R PDI = 2,6-（2,6-R 2 -C 6 H ^ 3 N═CMe）2 C ^ 5 H 3 N），具有较小的2,6-二烷基取代基（R = Et，Me）或2- i Pr取代基（2- i Pr PDI）Fe（CH 2 SiMe 3）2（2- i Pr PDI