2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-xylose dibenzyl dithioacetal | 222191-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-xylose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 222191-91-5
• 化学式: C₄₁H₄₄O₆S₃
• 分子量: 728.995
• InChiKey: UHVHVVGDIJJKLI-LKOMEEOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-xylose dibenzyl dithioacetal 在 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-thio-L-arabino-furanosides and the Corresponding 4′-Thionucleoside Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-D-xylofuranoside 以 吡啶 、 盐酸 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-D-xylose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-thio-L-arabino-furanosides and the Corresponding 4′-Thionucleoside Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<691::aid-ejoc691>3.0.co;2-j

文献信息

• A Stereoselective Approach to Nucleosides and 4′-Thioanalogues from Acyclic Precursors
  作者：Daniel Chapdelaine、Benoit Cardinal-David、Michel Prévost、Marc Gagnon、Isabelle Thumin、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ja905452f

  日期：2009.12.2

  D- and L-nucleosides and analogues thereof, including the 4'-thionucleoside series, are one of the most important biological and pharmaceutically active classes of compounds. A novel approach to their synthesis from chiral acyclic thioaminal, bearing the nucleobase, is described.