(E)-diethyl 2-[2-(benzyloxy)ethoxy]vinylphosphonate | 1369960-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 2-[2-(benzyloxy)ethoxy]vinylphosphonate
• 英文别名: 2-[(E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenoxy]ethoxymethylbenzene
• CAS: 1369960-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: AXPOLFYKKXFIPD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-[2-(benzyloxy)ethoxy]vinylphosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl 2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates, analogues of TPases transition states

  摘要：

  开发了一种 6 步程序，用于合成新的无环核苷膦酸酯 (ANP) 家族“PHEEPA”[(2-嘧啶基-2-(2-羟基乙氧基)乙基)膦酸]，总收率范围为 4.5%至 32%。这些化合物一侧具有羟基官能团，另一侧具有膦酸酯基团，可被视为潜在的抗病毒剂或核苷磷酸化酶（例如胸苷磷酸化酶）的过渡态类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25131k
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 、 (E)-Diethyl 2-ethoxyethenylphosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-diethyl 2-[2-(benzyloxy)ethoxy]vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates, analogues of TPases transition states

  摘要：

  开发了一种 6 步程序，用于合成新的无环核苷膦酸酯 (ANP) 家族“PHEEPA”[(2-嘧啶基-2-(2-羟基乙氧基)乙基)膦酸]，总收率范围为 4.5%至 32%。这些化合物一侧具有羟基官能团，另一侧具有膦酸酯基团，可被视为潜在的抗病毒剂或核苷磷酸化酶（例如胸苷磷酸化酶）的过渡态类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25131k

文献信息

• Synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates, analogues of TPases transition states
  作者：Bénédicte Dayde、Samira Benzaria、Claire Pierra、Gilles Gosselin、Dominique Surleraux、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1039/c2ob25131k

  日期：——

  A 6-step procedure was developed for the synthesis of a new family of acyclic nucleoside phosphonates (ANPs), “PHEEPA” [(2-pyrimidinyl-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)phosphonic acids] in overall yields ranging from 4.5% to 32%. These compounds, which possess on one side a hydroxy function and on the other side a phosphonate group, can be considered either as potential antiviral agents or as transition state analogues of nucleoside phosphorylases such as thymidine phosphorylase.

  开发了一种 6 步程序，用于合成新的无环核苷膦酸酯 (ANP) 家族“PHEEPA”[(2-嘧啶基-2-(2-羟基乙氧基)乙基)膦酸]，总收率范围为 4.5%至 32%。这些化合物一侧具有羟基官能团，另一侧具有膦酸酯基团，可被视为潜在的抗病毒剂或核苷磷酸化酶（例如胸苷磷酸化酶）的过渡态类似物。