2,5-dichloro-3-(phenylthio)thieno[3,2-b]thiophene | 1268375-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(phenylthio)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Dichloro-6-phenylsulfanylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1268375-05-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂S₃
• 分子量: 317.284
• InChiKey: WITBUSHXPQAIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,5-dichloro-3-(phenylthio)thieno[3,2-b]thiophene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 2,5-dichloro-6-(phenylthio)thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,5-dichloro-3-(phenylthio)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506