(E)-ethyl 2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enoate | 81370-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-pentahydroxyoct-2-enoate
• CAS: 81370-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: HEWYIJOAFFMJRN-AIFCHJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-Pentahydroxy-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D- manno - octulosonic acid（KDO）的合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖已通过五个顺序反应（Witting反应，脱丙酮，氢化，内酯化和异丙基化）转化为2，3-dideoxy-5，6：7，可以容易地通过水解从中获得KDO的8-二-O-异亚丙基-D-辛内酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001139
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6R,7R,2E)-6-hydroxy-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D- manno - octulosonic acid（KDO）的合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖已通过五个顺序反应（Witting反应，脱丙酮，氢化，内酯化和异丙基化）转化为2，3-dideoxy-5，6：7，可以容易地通过水解从中获得KDO的8-二-O-异亚丙基-D-辛内酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001139

文献信息

• A straightforward synthesis of glyco-2,7- and 2,8-dienes
  作者：Franck Dolhem、Nicolas Smiljanic、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.057

  日期：2006.8

  In this paper, we report the efficient preparation of carbohydrate-derived 2,7- and 2,8-dienes. By our synthetic approach, we have quickly converted D-glucose 1 to (E)-ethyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate 5, which led to the desired (E)-ethyl-9,9-dibromo-2,3,8,9-tetradeoxy-4,5,6,7-tetra-(E)-trimethylsilyl-D-gluco-nona-2,8-dienoate 19 with satisfying yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.