3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 95087-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95087-19-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 262.195
• InChiKey: CFYQMKPQRGCEPB-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 氢溴酸 、 异丙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶衍生物。七 叔胺促进嘧啶的正糖基化

  摘要：

  酰基糖基卤化物在叔胺存在下与N 1-和N 3-（辛硫基）-羰基嘧啶平稳反应，以高收率得到相应的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91119-0

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. Vii. Tert-amine promoted n-glycosidation of pyrimidines
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomonori Hoshiko、Hiroshi Fujisawa、Atsuhiko Uemura、Kazuhiko Ohrai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91119-0

  日期：1984.1

  Acylglycosyl halides react smoothly with N1 - and N3-(octylthio)-carbonylpyrimidines in the presence of tert-amine to give the corresponding nucleosides in good yields.

  酰基糖基卤化物在叔胺存在下与N 1-和N 3-（辛硫基）-羰基嘧啶平稳反应，以高收率得到相应的核苷。