N-(2-硝基苯亚甲基)乙胺 | 57707-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基苯亚甲基)乙胺
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)ethanamine
• CAS: 57707-12-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: QYBXTNSQOGZSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基苯亚甲基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-ethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 邻硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-硝基苯亚甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺的还原环化反应，轻松合成4-取代的1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.029

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• One-pot Synthesis of Dihydrodibenzonaphthyridinediones through Sequential Imine Formation/Castagnoli-Cushman Reaction/Reductive Lactamization
  作者：Sangram S. Deshmukh、Shamrao T. Disale、Dhananjay H. More、Bharatkumar M. Sapkal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154885

  日期：2024.1

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