5-(propargylthio)uracil | 73236-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(propargylthio)uracil
• 英文别名: 5-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 73236-44-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• 分子量: 182.203
• InChiKey: CPEJRJZIEWBATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(propargylthio)uracil 在 三甲基氯硅烷 、 C₄F₉SO₃K 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N1-(β-D-ribofuranosyl)-5-(propargylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  Simplified synthesis of 5-mercaptouracil riboside derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a037
• 作为产物：
  描述：

  5-巯基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 、 3-溴丙炔 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到5-(propargylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成了一些新的5-巯基2'-脱氧尿苷的S-烷基化衍生物，作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  通过对预先形成的核苷进行烷基化制备了一系列5-巯基-2'-脱氧尿苷的S-烷基化衍生物。这些化合物中的两个，即S-炔丙基和S-烯丙基衍生物，已显示出对HeLa TK-细胞中的单纯疱疹1型具有显着的抗病毒活性，但在该分析系统中似乎不如先前报道的一些5取代2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1021/jm00179a019

文献信息

• Synthesis of some new S-alkylated derivatives of 5-mercapto-2'-deoxyuridine as potential antiviral agents
  作者：Frank J. Dinan、Thomas J. Bardos

  DOI：10.1021/jm00179a019

  日期：1980.5

  A series of S-alkylated derivatives of 5-mercapto-2'-deoxyuridine have been prepared by alkylation of the preformed nucleoside. Two of these compounds, the S-propargyl and S-allyl derivatives, have shown significant antiviral activity against Herpes simplex type 1 in HeLa TK- cells but appear to be less effective in this assay system than some previously reported 5-substituted 2'-deoxyuridines.

  通过对预先形成的核苷进行烷基化制备了一系列5-巯基-2'-脱氧尿苷的S-烷基化衍生物。这些化合物中的两个，即S-炔丙基和S-烯丙基衍生物，已显示出对HeLa TK-细胞中的单纯疱疹1型具有显着的抗病毒活性，但在该分析系统中似乎不如先前报道的一些5取代2'-脱氧尿苷。
• Simplified synthesis of 5-mercaptouracil riboside derivatives
  作者：F. J. Dinan、J. Chodkowski、J. P. Barren、D. M. Robinson、D. V. Reinhardt、T. J. Bardos

  DOI：10.1021/jo00348a037

  日期：1982.4