methyl N-(3-pyridylmethylene)alaninate | 113370-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-pyridylmethylene)alaninate
• CAS: 113370-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: JTQRJZNZOCDJBT-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-pyridylmethylene)alaninate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第61部分：金属交换的沸石，氧化银（I），Ni（II）和Cu（I）配合物作为亚胺生成脯氨酸衍生物的1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.110
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 甲醇 、 L-丙氨酸盐酸盐 在 sodium 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到methyl N-(3-pyridylmethylene)alaninate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285

文献信息

• Spiro-oxindoles via bimetallic [Pd(0)/Ag(I)] catalytic intramolecular Heck-1,3-dipolar cycloaddition cascade reactions
  作者：Ronald Grigg、Emma L Millington、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00331-3

  日期：2002.4

  The combination of an intramolecular Heck reaction with a subsequent Ag(l) catalysed imine --> azomethine ylide --> cycloaddition cascade is described for the formation of novel spiro-oxindoles. The reaction proceeds regiospecifically with good to excellent stereoselectivity and creates two new rings, three bonds and three stereocentres. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.