| 1309058-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1309058-48-7
• 化学式: C₃₈H₄₆O₇S
• 分子量: 646.845
• InChiKey: XLACLVVLOTVAQI-ZLHGTEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。