2-(allylbenzylamino)succinic acid dimethyl ester | 1083424-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allylbenzylamino)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: N-benzyl-N-allyl aspartic acid methyl ester；dimethyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]butanedioate
• CAS: 1083424-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YUOPPMLLAGKUPH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙氧基氯化钛 、 2-(allylbenzylamino)succinic acid dimethyl ester 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到(3-benzyl-1-hydroxy-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-yl)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicyclo[3.1.0]hexan-1-ols from aspartic and glutamic acid derivatives via titanium-mediated cyclopropanation

  摘要：

  The Kulinkovich cyclopropanation reaction has been used to synthesize azabicyclo[3.1.0]hexanols from amino acid derivatives containing two ester moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.114
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 dimethyl N-benzyl-L-aspartate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(allylbenzylamino)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicyclo[3.1.0]hexan-1-ols from aspartic and glutamic acid derivatives via titanium-mediated cyclopropanation

  摘要：

  The Kulinkovich cyclopropanation reaction has been used to synthesize azabicyclo[3.1.0]hexanols from amino acid derivatives containing two ester moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.114

文献信息

• Titanium-Mediated Cyclopropanation on Diesters: Mechanistic Study on the Dramatic Effects of Selected Parameters
  作者：Jean Ollivier、Mouhamad Jida、Xavier Gaucher

  DOI：10.1055/s-0029-1220125

  日期：2010.7

  Competitive reactions of diisopropyloxy(η²-alkene)titanium on N-allyl diesters derived from natural amino acids and performed under varying conditions (temperature, nature, and concentration of Grignard reagents) show different regio- and chemoselectivities. In light of the isolated reaction products, a possible mechanism of the formation of original products is discussed.

  在不同的条件下（温度、性质和格氏试剂的浓度），二异丙氧基（Γ-烯）钛对天然氨基酸衍生的N-烯丙基二酯的反应表现出不同的区域和化学选择性。根据分离出的反应产物，讨论了原始产物形成的一种可能机制。