头孢泊肟酯杂质E | 217803-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢泊肟酯杂质E
• 英文名称: 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl 7β-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-methoxyiminoacetamido>-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: Cefotaxime Proxetil；1-propan-2-yloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 217803-89-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₁₀S₂
• 分子量: 585.616
• InChiKey: JRBKWVHQXXREQH-KMMUMHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘乙基异丙基碳酸酯 、 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到头孢泊肟酯杂质E
  参考文献：
  名称：

  不伴随头孢菌素衍生物的δ3至δ2异构化的Ceph-3-Em酯的制备

  摘要：

  摘要 公开了在碳酸铯和碳酸钾存在下，通过头孢菌素游离羧酸与烷基卤反应合成头孢菌素衍生物。δ3 到 δ2 异构化是制备头孢菌素衍生物中常见的副反应，它被成功消除。所需的 δ3 作为反应中的 sloe 产物获得。

  DOI：

  10.1080/00397919908086176

文献信息

• An Effective and Convenient Esterefication of Cephalospor in Derivatives by Using Quarternary Ammonium Salts as Catalysts
  作者：Hong WooLee、Tae WonKang、Eung-Nam Kim、Jaewook Shin、Kyung HoiCha、Dong OckCho、Nam HeeChoi、Jung-Woo Kim、Chung IlHong

  DOI：10.1080/00397919808004469

  日期：1998.12

  cephalosporin derivatives by reacting cephalosporin alkaline metal salts with organic halide in the presence of quarternary ammonium salts catalyst is disclosed. Δ3 to Δ2 isomerization, a side reaction commonly reported in preparation of cephalosporin derivatives, was successfully eliminated. The desired Δ3 was obtained as a sole product in the reaction.

  摘要 本发明公开了一种在季铵盐催化剂存在下，由头孢菌素碱金属盐与有机卤化物反应制备头孢菌素衍生物的方法。Δ3 至 Δ2 异构化是制备头孢菌素衍生物中常见的副反应，已成功消除。所需的 Δ3 作为反应中的唯一产物获得。