tert-butyl (4,8,12,16-tetra-aza)(5,9,13,17-tetra-oxo)(4,8,12,16-tetra-N-propargyl)octadecanoate | 1279552-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4,8,12,16-tetra-aza)(5,9,13,17-tetra-oxo)(4,8,12,16-tetra-N-propargyl)octadecanoate
• CAS: 1279552-51-0
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₆
• 分子量: 552.671
• InChiKey: MTCBSUAFMJZNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4,8,12,16-tetra-aza)(5,9,13,17-tetra-oxo)(4,8,12,16-tetra-N-propargyl)octadecanoate 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑鎓的类肽低聚物。

  摘要：

  在具有各种模式的二聚体类肽模型中研究了1,2,3-三唑鎓型侧链的顺式作用：αα，αβ，βα和ββ。观察到了对序列和溶剂的低影响，带有三唑鎓的酰胺的顺式构象的比例为83％至94％。描述了具有四个或八个侧链1,2,3-三唑鎓侧链的类肽均聚物的合成。使用烷基叠氮化物将带有炔丙基的α-，β-和α，β-类肽进行CuAAC反应，并将生成的三唑进行季铵化，以提供定义明确的多三唑鎓平台。还研究了抗衡阴离子（PF6-，BF4-或I-）对构象的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02804
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl-bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-N(prop-2-ynyl)bAla-OtBu 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (4,8,12,16-tetra-aza)(5,9,13,17-tetra-oxo)(4,8,12,16-tetra-N-propargyl)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  在两种凝集素之间的选择性：探讨“点击”多价糖簇的拓扑，多价和灵活性的影响

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发出多价糖缀合物的设计，以获得凝集素受体的高亲和力配体。尽管多价通常通过所谓的“糖苷簇效应”提高配体对其凝集素的亲和力，但针对不同凝集素的结合情况却鲜有研究。我们设计了一系列多价半乳糖基化糖缀合物，并研究了它们对两种植物和细菌来源的凝集素的结合特性，以确定其潜在的选择性。在微波活化下，在炔丙基官能化的多价支架与叠氮基官能化的碳水化合物衍生物之间，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）实现了合成。两种半乳糖结合凝集素的相互作用通过血凝抑制试验（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）研究了铜绿假单胞菌（PA-IL）和刺桐（ECA）及其合成的糖团。与单价半乳糖苷参考探针相比，所获得的结果说明了支架的几何形状对与凝集素的亲和力以及相对效能的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201002635

文献信息

• The Synthesis and Evaluation of Multivalent Glycopeptoids as Inhibitors of the Adhesion of Candida albicans
  作者：Harlei Martin、Hannah Masterson、Kevin Kavanagh、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.3390/pathogens10050572

  日期：——

  carbohydrate-based small molecules for their protein targets. Although this approach has been very successful in enhancing binding to isolated carbohydrate-binding proteins, anticipating the multivalent presentations that will improve biological activity in cellular assays remains challenging. In this work we investigate linear molecular scaffolds for the synthesis of a low valency presentation of a divalent

  多价是药用碳水化合物化学家通常用来增加基于碳水化合物的小分子对其蛋白质靶标的亲和力的策略。尽管该方法在增强与分离的碳水化合物结合蛋白的结合方面非常成功，但是预期在细胞测定中将改善生物学活性的多价呈递仍然具有挑战性。在这项工作中，我们研究了线性分子支架，用于合成低价的二价半乳糖苷1的合成，该二价半乳糖苷以前被我们鉴定为机会性真菌病原体白色念珠菌与颊黏膜上皮细胞（BECs）粘附的抑制剂。粘附抑制试验表明，多价糖缀合物3在最初暴露于上皮细胞后，在阻断白色念珠菌对BEC的粘附方面更有效。有趣的是，与最初的先导化合物1相比，3与酵母细胞预孵育时似乎没有任何作用，后者导致粘附力降低了25％。在竞争测定中，将酵母细胞和BEC共孵育，多价糖缀合物3以剂量依赖性方式抑制高达49％的白色念珠菌粘附。化合物1对酵母细胞和BEC的共同作用使其在竞争试验中对白色念珠菌对BEC的粘附具有60％以上的抑制作用。