2-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole | 1093859-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
• CAS: 1093859-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ICXVTYSEWFDLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 甲醇 、 magnesium nitride 作用下， 以96%的产率得到2-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  氮化镁作为氨的方便来源：吡咯的制备

  摘要：

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083504

文献信息

• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• Manganese(III)-Catalyzed Formal [3+2] Annulation of Vinyl Azides and β-Keto Acids for Synthesis of Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Eileen Ng、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259920

  日期：2011.4

  Manganese(III)-catalyzed formal [3+2] annnulation of vinyl azides and β-keto acids has been developed for the synthesis of substituted NH pyrroles with a wide range of substituents.

  已经开发了锰 (III) 催化的乙烯基叠氮化物和 β-酮酸的缩甲醛 [3+2] 环化，用于合成具有广泛取代基的取代 NH 吡咯。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Pyrroles: A Comparison between Metal–Ligand Cooperative and Non-cooperative Approaches
  作者：Amit Kumar Guin、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Subhasree Pal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00311

  日期：2022.6.3

  alcohols to further dehydrogenative functionalization of alcohols to various substituted pyrroles to understand the advantages/disadvantages of the metal–ligand cooperative approach. Various substituted pyrroles were prepared via dehydrogenative coupling of secondary alcohols and amino alcohols, and the N-substituted pyrroles were synthesized via dehydrogenative coupling of aromatic amines with cis-2-butene-1

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇