1,4-diisocyanobutane | 929-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-diisocyanobutane
• 英文别名: 1,4-Diisocyanobutan
• CAS: 929-25-9
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD02664629
• 分子量: 108.143
• InChiKey: SEIOPNFVJBEBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diisocyanobutane 在 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N'-(butane-1,4-diyl)bis(2-oxohexanamide)
  参考文献：
  名称：

  可再生原料合成对称双-α-酮酰胺及其在 PLLA 中成核效率的比较研究

  摘要：

  已经公开了双-α-酮酰胺的高效且智能的合成。使用生物基醛、乙酸和双异氰化物（由相应的生物基二酰胺制备）通过 Passerini 多组分反应，然后进行脱保护/氧化步骤，获得了所需的产品。通过差示扫描量热法（DSC）在非等温条件下研究了合成的化合物对聚（ L-丙交酯）（PLLA）结晶行为的影响。在所有合成的化合物中，只有少数化合物能够有意义地增强 PLLA 的成核作用，这一点通过聚合物结晶峰值温度向更高值的转变得到证实。由于活性聚合物成核剂的研究大多是经验性的，本文提出的组合合成方法，加上小规模混合程序的可能性，可能代表发现新的高效生物基聚合物添加剂的有用策略。

  DOI：

  10.1039/d2ra07934h
• 作为产物：
  描述：

  NN'-diformyl-1,4-diaminobutane 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,4-diisocyanobutane
  参考文献：
  名称：

  柱[5]芳烃[2]和[3]假轮烷的中性异氰化物模板组装

  摘要：

  报道了前所未有的柱[5]芳烃-异氰化物假轮烷配合物。广泛的1 H-NMR 实验揭示了柱 [5] 芳烃对烷基二异氰化物客体（CDCl 3中的Ka > 10 5 M -1 ）具有非常强的结合亲和力。以多核1 H 和13为特征C-NMR光谱和单晶X射线衍射表明柱[5]芳烃能够包封一系列烷基二异氰化物，其中通过改变烷基链可以形成[2]-或[3]假轮烷长度。此外，缺电子芳基异氰化物被证明可以在由多个 C-H⋯π 相互作用稳定的柱 [5] 芳烃的空腔内形成包合物。

  DOI：

  10.1039/d2cc02255a

文献信息

• On the scope of the double Ugi multicomponent stapling to produce helical peptides
  作者：Manuel G. Ricardo、Yadiel Vázquéz-Mena、Yuleidys Iglesias-Morales、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104987

  日期：2021.8

  multicomponent stapling approach in its capacity to produce helical peptides from unstructured sequences. For this, three different stapling combinations were implemented and the CD spectra of the cyclic peptides were measured to determine the effect of the multicomponent macrocyclization on the resulting secondary structure. A new insight into some structural factors influencing the helicity type and content

  通过肽钉合方法稳定螺旋结构现在是一种成熟的技术，能够提供各种生物医学应用。最近，表明多组分大环化不仅是引入构象约束的有效方法，而且还允许在一锅法中将额外的功能结合到主食部分。这项工作调查了双 Ugi 多组分装订方法在从非结构化序列中产生螺旋肽的能力方面的范围。为此，实施了三种不同的装订组合，并测量了环肽的 CD 光谱，以确定多组分大环化对所得二级结构的影响。
• Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.103

  日期：2004.12

  were synthesized via the [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide in the presence of an acid catalyst and MeOH. Various 1-substituted tetrazoles were obtained in good to high yields. The reaction probably proceeds through the in situ formation of hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition with the isocyanide activated by an acid.

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。
• HYDROSILYLATION REACTION CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170233417A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A hydrosilylation reaction catalyst prepared from: a catalyst precursor comprising a transition metal compound, excluding platinum, belonging to group 8-10 of the periodic table, e.g., iron acetate, cobalt acetate, nickel acetate, etc.; and a ligand comprising an isocyanide compound such as t-butyl isocyanide. The hydrosilylation reaction catalyst has excellent handling and storage properties. As a result of using this catalyst, a hydrosilylation reaction can be promoted under gentle conditions.

  一种水硅烷基化反应催化剂的制备方法：包括过渡金属化合物的催化剂前体，不包括铂，属于周期表8-10族的过渡金属，例如，醋酸铁、醋酸钴、醋酸镍等；以及包括异氰化合物的配体，例如叔丁基异氰化物。该水硅烷基化反应催化剂具有优异的搅拌和储存性能。使用该催化剂可以在温和条件下促进水硅烷基化反应。
• Amphoteric 2-(sulfonylamino)benzaldehydes, secondary amines and isocyanides in the multicomponent synthesis of elusive N -alkyl-2,3-diaminoindoles
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Luca Sangaletti、Fiorella Meneghetti、Jussara Amato、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.076

  日期：2017.11

  A novel interrupted Ugi reaction between ortho-sulfonylaminated aryl aldehydes, secondary amines, and isocyanides affords in good to high yields N-alkyl-2,3-diaminoindoles, providing access to a so far unexplored area of the indole chemical space. With only one single chemical operation, this novel reaction affords a broad gamma of substituted 2,3-diaminoindoles with five points of diversity. The success

  在邻-磺酰化的芳基醛，仲胺和异氰酸酯之间的新型中断的Ugi反应提供了良好至高产率的N-烷基-2，3-二氨基吲哚，从而提供了迄今为止尚未开发的吲哚化学空间的通道。仅需一次化学操作，这一新颖的反应就可得到具有5个多样性点的宽广的γ取代的2,3-二氨基吲哚。这种新颖的多组分转化方法的成功在于存在两性磺酰氨基，该两性磺酰氨基可依次用作布朗斯台德酸和亲核试剂，无需额外的催化剂，且经济性高，仅损失一分子水，使这种方法非常有效。
• A Successful Replacement of Phenols with Isocyanides in the Bargellini Reaction: Synthesis of 3-Carboxamido-Isobutyric Acids
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Jussara Amato、Fabio Travagin、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02130

  日期：2016.11.18

  Old multicomponent reactions are still a source of inspiration for discovering novel combinations of three or more reactants. A simple idea is to replace one of the educts of a known multicomponent reaction with another functional group and still be able to mimic the same reactivity. Following this line of thought, we report a three-component reaction in which isocyanides are able to open the epoxide

  旧的多组分反应仍然是发现三种或更多种反应物的新颖组合的灵感来源。一个简单的想法是用另一个官能团代替已知多组分反应的离析物之一，并且仍然能够模拟相同的反应性。按照这种思路，我们报道了一种三组分反应，其中异氰酸酯能够打开Bargellini反应的环氧中间体，从而以47-95％的产率提供3-羧酰胺基-异丁酸。