(3S,7aR)-7a-benzyl-7-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 1140906-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-7a-benzyl-7-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1140906-53-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: ONPKCSURWJRFPV-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  543.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-7a-benzyl-7-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (2S)-2-benzyl-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-5-hydroxy-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到(3S,7aR)-7a-benzyl-7-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672